Process for making 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine

Details Process for making 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine Process for making 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 255/15 (2006.01) C07D 213/73 (2006.01) A61K 31/551 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07D 471/14 (2006.01)

Patent

CA 2425494

An improved process for the preparation of 2-chloro-3-amino-4-methylpyridine (CAPIC) which comprises the following steps: (a) reacting acetylacetaldehyde dimethyl acetal with malononitrile to yield a mixture of 4,4-dicyano-3-methyl- 3-butenal dimethyl acetal and 1,1-dicyano-4-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene, (b) treating the mixture of 4,4-dicyano-3-methyl-3-butenal dimethyl acetal and 1,1-dicyano-4-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene so produced with a strong acid and water, to yield 3-cyano-4-methyl-2-pyridone, (c) treating the 3-cyano-4- methyl-2-pyridone with a strong chlorinating agent, to yield 3-cyano-2-chloro- 4-methylpyridine, (d) treating the 3-cyano-2-chloro-4-methylpyridine with a strong acid and water, to yield 2-chloro-3-amido-4-methylpyridine, and (e) treating the 2-chloro-3-amido-4-methylpyridine with a strong base and a halide, to yield 2-chloro-3-amino-4-methylpyridine.

L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de 2-chloro-3-amino-4-méhylpyridine (CAPIC) consistant à : (a) faire réagir de l'acétal diméthylique d'acétylacétaldéhyde avec du malononitrile pour produire un mélange d'acétal diméthylique de 4,4-dicyano-3-méthyl-3-buténal et de 1,1-dicyano-4-méthoxy-2-méthyl-1,3-butadiène ; (b) traiter le mélange d'acétal diméthylique 4,4-dicyano-3-méthyl-3-buténal et de 1,1-dicyano-4-méthoxy-2-méthyl-1,3-butadiène ainsi produit au moyen d'un acide fort et d'eau, afin de produire du 3-cyano-4-méthyl-2-pyridone ; (c) traiter le 3-cyano-4-méthyl-2-pyridone au moyen d'un agent de chloration fort, afin de produire de la 3-cyano-2-chloro-4-méthylpyridine ; (d) traiter la 3-cyano-2-chloro-4-méthylpyridine au moyen d'un acide fort et d'eau, afin de produire de la 2-chloro-3-amino-4-méthylpyridine ; et (e) traiter la 2-chloro-3-amino-4-méthylpyridine au moyen d'une base forte et d'un halogénure, afin de produire de la 2-chloro-3-amino-4-méthylpyridine.

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