C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 263/20 (2006.01) C07D 263/22 (2006.01) C07D 263/26 (2006.01) C07D 263/58 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)
Patent
CA 2373685
The subject invention involves processes for making functionalized oxazolidinones having structure (1) wherein: (a) R1 and R2 are each independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and heterocycle, or R1 and R2 are attached to form a cycloalkyl, aryl or heterocyclic ring; (b) R3 is selected from primary and secondary alkyl (-R6), -SO2-R4, and -C(O)NH-R5; (c) R4 is aryl; and (d) R5 is alkyl or aryl; the process comprising a reaction step carried out in a reaction mixture, wherein an oxazolidinone is reacted with an electrophile selected from R6-Br, R6-I, R4-SO2Cl, and R5-NCO; the reaction mixture comprising a non-protic and non-oxidizing solvent and potassium fluoride on alumina; and without the presence of a substantial amount of a strong base in the reaction mixture. The subject invention also involves libraries of functionalized oxazolidinone compounds and their preparation using such processes.
L'invention concerne des procédés de préparation d'oxazolidinones fonctionnalisées présentant la structure: (1) dans laquelle: (a) R1 et R2 sont tous deux indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle, aryle et hétérocycle, ou R1 et R2 sont liés pour former un cycloalkyle, aryle ou noyau hétérocyclique; (b) R3 est un alkyle primaire ou secondaire (-R6), -SO¿2?-R4, et -C(O)NH-R5; (c) R4 est un aryle; (d) R5 est un alkyle ou un aryle. Le procédé comprend une étape réactionnelle réalisée dans un mélange réactionnel, durant laquelle on fait réagir une oxazolidinone avec un électrophile pouvant être R6-Br, R6-I, R4-SO¿2?Cl, et R5-NCO. Le mélange réactionnel comprend un solvant aprotique non oxydant et du fluorure de potassium déposé sur alumine. La réaction ne requière pas la présence d'une quantité importante d'une base forte. L'invention concerne également des banques de composés oxazolidinone fonctionnalisés et leur préparation par de tels procédés.
Ledgley Law
The Procter & Gamble Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1449755