C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 311/51 (2006.01) C07C 201/08 (2006.01) C07C 205/38 (2006.01) C07C 205/59 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 235/46 (2006.01) C07C 303/40 (2006.01)
Patent
CA 2229735
A process for the preparation of a compound of general formula (I) wherein R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl (any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH) or COOH, COH, COOR4, COR6, CONR4R5 or CONHSO2R4; R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R6 is a halogen atom or a group R4; R2 is hydrogen or halo; R3 is C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms, or halo; the process comprising reacting a compound of general formula (II) wherein R1, R2 and R3 are as defined for general formula (I); with a nitrating agent comprising nitric acid or a mixture of nitric and sulphuric acids in the presence of an organic solvent and in the presence of acetic anhydride, characterised in that the molar ratio of acetic anhydride to compound of general formula (I) is from about 1:1 to 3:1.
L'invention a trait à un procédé de production d'un composé répondant à la formule générale suivante (I) dans laquelle R<1> représente un hydrogène ou un C1-C6 alkyle, un C2-C6 alcényle ou un C2-C6 alcynyle (chacun d'entre eux pouvant éventuellement être substitué par un ou par plusieurs substituants sélectionnés entre un halogène et OH) ou bien COOH, COH, COOR<4>, COR<6>, CONR<4>R<5> ou CONHSO2R<4>, R<4> et R<5> représentent chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un C1-C4 alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes, R<6> représente un atome halogène ou un groupe R<4>. tandis que R<2> représente un hydrogène ou halo et que R<3> représente un C1-C4 alkyle, un C2-C4 alcényle ou un C2-C4 alcynyle, chacun d'entre eux pouvant éventuellement être substitué par un ou par plusieurs atomes halogène ou halo. Le procédé consiste à faire réagir un composé de la formule générale (II) avec un agent de nitration comportant de l'acide nitrique ou un mélange d'acides nitrique et sulfurique en présence d'un solvant organique et d'anhydride acétique présentant cette particularité que le rapport molaire de l'anhydride acétique et du composé de la formule générale (I) est compris entre environ 1:1 et 3:1.
Brown Stephen Martin
Muxworthy James Peter
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
Zeneca Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2026379