C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 213/02 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 215/80 (2006.01)
Patent
CA 2318874
The invention relates to a process for preparation of 4,6-diaminoresorcinol or salts thereof by reducing 4,6-bis(substituted)phenylazoresorcinol expressed by the formula [1] (see formula 1) wherein, R denotes a halogen atom, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a hydroxycarbonyl group or an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, n denotes 0 or any integer of 1-5, and two or more groups R may be same or different each other, for example, 4,6-bisphenylazoresorcinol, with hydrogen in the presence of a metal catalyst to obtain 4,6-diaminoresorcinol or salts thereof, characterized in that an aliphatic nitrile compound (for example, acetonitrile) is used as a solvent, or characterized in that the reduction is carried out by using at least one organic solvent selected from aliphatic nitrile compounds, aliphatic alcohols having 3-5 carbon atoms, dioxane and ethylene glycol monomethyl ether, etc. as a solvent and furthermore in the presence of a filter aid (for example, active carbon). According to the said preparation process, 4,6-diaminoresorcinol with high purity can be easily obtained from 4,6-bis(substituted)phenylazoresorcinol in a high yield.
Ce procédé qui sert à produire du 4,6-diaminorésorcinol ou ses sels consiste à réduire par hydrogénation en présence d'un catalyseur métallique du 4,6-phénylazorésorcinol bis(substitué) représenté par la formule générale (1) (par exemple du 4,6 bisphénylazorésorcinol), pour produire du 4,6-diaminorésorcinol ou ses sels. Dans la formule (1), les éléments R représentent chacun halogéno, alkyle C1-5, hydroxycarbonyle ou alkoxy C1-5, à condition qu'au moins deux de ces éléments R puissent être identiques ou différents; et n est égal à zéro ou à un nombre entier compris entre 1 et 5. Ce procédé se caractérise par l'utilisation d'un composé de nitrile aliphatique (par exemple de l'acétonitrile) comme solvant ou par le fait que la réduction s'effectue à l'aide d'au moins un solvant organique choisi parmi des composés de nitrile aliphatique, des alcools C3-5 aliphatiques, du dioxane, de l'éther monométhyle d'éthylèneglycol, etc., en présence d'un filtre auxiliaire (par exemple du charbon actif). Ce procédé permet de produire facilement du 4,6-diaminorésorcinol hautement pur à partir de 4,6-phénylazorésorcinol bis(substitué), avec un rendement élevé.
Akimoto Kazuhiko
Hashiba Isao
Shiratori Motohito
Suzuki Hideo
Tokunaga Kenichi
Borden Ladner Gervais Llp
Nissan Chemical Industries Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1881125