Process for preparation of hydrazides

Details Process for preparation of hydrazides Process for preparation of hydrazides

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 243/24 (2006.01) C07C 241/04 (2006.01) C07C 281/04 (2006.01) C07C 337/04 (2006.01) C07D 309/12 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2240406

A process for producing a hydrazide of formula (1.0) is disclosed. The process comprises reacting a hydrazone of formula (2.0) or (2.1), wherein said hydrazone is in toluene, with a mixture of Grignard reagents, wherein said Grignard reagents are in a suitable organic solvent; wherein: (A) Z is a suitable carbonyl protecting group; (B) R is a suitable -OH protecting group; (C) R1 is selected from: H, a non-enolizable alkyl, a non-enolizable substituted alkyl, aryl, substituted aryl, -S-aryl, -S-(substituted aryl), -S- alkyl, -S-(substituted alkyl), alkoxy, substituted alkoxy, aryloxy, or substituted aryloxy; (D) said mixture of Grignard reagents comprises R2MgX in admixture with R3MgX; (E) R2 is a suitable alkyl, substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, substituted aryl, or aralkyl group capable of adding to the - C=N group of the hydrazone to produce the hydrazide; (F) R3 is a suitable alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl group that is more sterically hindered than said R2 group; (G) X is independently selected from Cl, Br or I for each Grignard reagent; (H) when said hydrazone is a compound of formula (2.0) then the reaction is conducted at a temperature of about +30 to about -40 ~C; and (I) when said hydrazone is a compound of formula (2.1) then the reaction is conducted at a temperature of about +40 to about -20 ~C.

Ce procédé, qui permet de préparer un hydrazide de formule (1.0), consiste à faire réagir une hydrazone de formule (2.0) ou (2.1), cette hydrazone étant contenue dans du toluène, avec un mélange de réactifs de Grignard contenus dans un solvant organique approprié. Dans lesdites formules, (A) Z représente un groupe de protection carbonyle approprié; (B) R représente un groupe de protection -OH approprié; (C) R?1¿ est choisi parmi H, alkyle non énolisable, alkyle substitué non énolisable, aryle, aryle substitué, -S-aryle, -S-(aryle substitué), -S-alkyle, -S-(alkyle substitué), alcoxy, alcoxy substitué, aryloxy ou aryloxy substitué; (D) ce mélange de réactifs de Grignard comprend R?2¿MgX en mélange avec R?3¿MgX; (E) R?2¿ représente un alkyle approprié, alkyle substitué, alcényle, alcynyle, aryle, aryle substitué ou un groupe aralkyle pouvant s'adjoindre au groupe -C=N de l'hydrazone, pour donner l'hydrazide; (F) R?3¿ représente un alkyle approprié, alkyle substitué, aryle ou un groupe aryle substitué qui est plus stériquement inhibé que le groupe R?2¿: (G) X représente indépendamment Cl, Br ou I pour chaque réactif du Grignard; (H) quand cette hydrazone est un composé de formule (2.0), la réaction survient à une température de +30 à -40 ·C environ; et (I) quand cette hydrazone est un composé de formule (2.1), cette réaction intervient à une température de +40 à -20 ·C environ.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Process for preparation of hydrazides does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Process for preparation of hydrazides, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Process for preparation of hydrazides will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1891242