C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 499/06 (2006.01) C07D 499/00 (2006.01) C07D 499/87 (2006.01)
Patent
CA 2487883
The present invention provides a novel process for preparing a 2b-heterocyclyl methyl penam derivatives of the formula (I): (I)where R1 represents hydrogen, carboxylic acid protecting group such as an ester or a pharmaceutically acceptable salt; R2 and R3 may be same or different and independently represent hydrogen, halogen, NH2, acylamino, phthalimido with a proviso that both R2 and R3 are not NH2, acylamino, phthalimido; Het represents a 5 or 6- membered NH containing heterocycle ring system containing one or more heteroatoms selected from O, S, or N, which comprises :(i) reacting a compound of formula (VII) where L represents a leaving group with a compound of formula (VIII) where Het is as defined earlier in the presence of a solvent and base at a temperature in the range of -10 to 110 ~C to produce a compound of formula (IX); (ii) oxidizing the compound of formula (IX) using conventional oxidizing agents in the presence of water miscible solvent and an organic acid to produce a compound a formula (I) and if necessary; and (iii) de-esterifying the compound of formula (I) where R1 represents a carboxy protecting group to a compound of formula (I) where R1 represents hydrogen using metal catalyst, in the presence of a base and water immiscible solvent.
Cette invention a trait à un nouveau procédé de préparation de dérivés 2b-hétérocylclyl méthyl penam correspondant à la formule (I). Dans cette formule R¿1? représente un hydrogène, un groupe protecteur d'acide carboxylique, notamment un ester ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, R¿2? et R¿3? peuvent être identiques ou différents et représenter, de façon indépendante, un hydrogène, un halogène, NH2, un acylamino, un phtalimido, à condition que R¿2? et R¿3? ne représentent pas ensemble NH2, un acylamino ou un phtalimido, Het représente un NH à 5 ou 6 chaînons contenant un système à noyau hétérocyclique choisi dans le groupe constitué par O, S ou N. Le procédé consiste, (i), à faire réagir un composé correspondant à la formule (VII), formule dans laquelle L représente un groupe partant, avec un composé correspondant à la formule (VIII), formule dans laquelle Het est tel que défini ci-dessus, en présence d'un solvant et d'une base à une température comprise entre 10 et 110· C, afin de produire un composé correspondant à la formule (XI), (ii), à oxyder le composé correspondant à la formule (XI), à l'aide d'oxydants classiques en présence d'un solvant miscible avec l'eau et d'un acide organique pour produire un composé correspondant à la formule (I) et, le cas échéant, (iii), à désestérifier le composé correspondant à la formule (I) dans laquelle R¿1? représente un groupe protecteur carboxy, pour produire un composé correspondant à la formule (I), dans laquelle R¿1? représente un hydrogène, au moyen d'un catalyseur à base de métal, en présence d'une base et d'un solvant non miscible avec l'eau.
Andrew G.
Deshpande Pandurang Balwant
Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy
Kirby Eades Gale Baker
Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited
LandOfFree
Process for preparation of penam derivatives from cepham... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Process for preparation of penam derivatives from cepham..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Process for preparation of penam derivatives from cepham... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1850109