Process for preparing 1,1,4,4-tetraalkoxybut-2-ene derivatives

Details Process for preparing 1,1,4,4-tetraalkoxybut-2-ene derivatives Process for preparing 1,1,4,4-tetraalkoxybut-2-ene derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

25

B

C25B 3/02 (2006.01) C07C 41/50 (2006.01) C07C 43/303 (2006.01)

Patent

CA 2617556

Process for preparing 1,1,4,4,-tetraalkoxybut-2-ene derivatives of the general formula (I), in which the radicals R1 and R2 independently of one another are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C6 to C12 aryl such as phenyl, for example, or C5 to C12 cycloalkyl, or R1 and R2, together with the double bond to which they are attached, are a C6 to C12 aryl radical such as, for example, phenyl, phenyl substituted one or more times by C1 to C6 alkyl, by halogen or by alkoxy, or a mono- or poly-unsaturated C5 to C12 cycloalkyl radical, and R3 and R4 independently of one another are hydrogen, methyl, trifluoromethyl or nitrile, in which process 1,4-dialkoxy-1,3-butadienes of the formula (II), in which the radicals R1, R3 and R4 are assigned the same definition as in formula (I), are electrochemically oxidized in the presence of a C1 to C6 alkyl alcohol.

L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de 1,1,4,4,-tétraalcoxy-but-2-ène de formule générale (I) dans laquelle les groupes R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle en C6-C12 tel qu'un groupe phényle, ou un groupe cycloalkyle en C5-C12, ou R1 et R2 forment, avec la liaison double avec laquelle ils sont liés un groupe aryle en C6-C12 tel qu'un groupe phényle, un groupe phényle substitué une ou plusieurs fois par un groupe alkyle en C1-C6, un halogène, ou un groupe alcoxy, ou un groupe cycloalkyle en C5-C12 insaturé une ou plusieurs fois ; R3, R4 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, méthyle, trifluorométhyle, ou nitrile. Selon l'invention, les 1,4-dialkoxy-1,3-butadiènes de formule (II), dans laquelle les groupes R1, R3 et R4 ont la même signification que dans la formule (I), sont oxydés par voie électrochimique en présence d'un alkylalcool en C1-C6.

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