C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 31/20 (2006.01) C07C 29/149 (2006.01)
Patent
CA 2247991
The invention relates to a process for the preparation of 1,6 hexane diol from a carboxylic acid mixture containing adipic acid, 6-hydroxy caproic acid and, in small quantities, 1,4 cyclohexane diols. Said mixture is obtained as a by-product of the oxidation of cyclohexane into cyclohexanone/ cyclohexanol by water extraction of the reaction mixture. Said process involves esterification of the acids and hydrogenation. According to this process (a) the monocarboxylic acids and the dicarboxylic acids contained in the aqueous dicarboxylic acid mixture are reacted with a low-molecular alcohol to form the corresponding carboxylic acid esters; (b) the excess alcohol and low-boiling agents of the resultant esterification mixture are released in a first distillation stage; (c) separating into an ester fraction substantially free of 1,4 cyclohexane diols and a fraction containing at least the greater part of the 1,4 cyclohexane diols is carried out from the bottom product in a second distillation stage; (d) the ester fraction substantially free of 1,4 cyclohexane diols is catalytically hydrogenated; and (e) in a pure distillation stage 1,6 hexane diol is extracted from the hydrogenated discharge in a known manner.
L'invention concerne un procédé de préparation de 1,6 hexanediol à partir d'un mélange d'acide carboxylique contenant de l'acide adipique, de l'acide 6-hydroxycaproïque et, en petites quantités, des 1,4-cyclohexanediols. Ledit mélange est obtenu en tant que produit secondaire de l'oxydation de cyclohexane en cyclohexanone/cyclohexanole par extraction de l'eau du mélange de réaction. Ledit procédé comprend l'estérification des acides et l'hydrogénation. Selon ce procédé: a) on fait réagir les acides monocarboxyliques et les acides dicarboxyliques contenus dans le mélange d'acides dicarboxyliques aqueux avec un alcool de faible masse moléculaire pour obtenir les esters d'acide carboxylique correspondants; b) le mélange d'estérification obtenu est libéré, dans un premier étage de distillation, de son alcool excédentaire et de ses composants à bas point d'ébullition; c) une séparation en une fraction ester sensiblement exempte de 1,4 cyclohexanediol et en une fraction contenant au moins la plus grande partie des 1,4 cyclohexanediols est effectuée à partir du résidu de distillation, dans un second étage de distillation; d) la fraction ester sensiblement exempte de 1,4 cyclohexanediol est hydrogénée catalytiquement; et e) du 1,6 hexanediol est extrait d'une manière connue en soi du produit hydrogéné obtenu.
Baur Karl Gerhard
Breitscheidel Boris
Fischer Rolf
Pinkos Rolf
Rust Harald
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1364173