C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 313/04 (2006.01) C07C 29/149 (2006.01) C07C 29/80 (2006.01) C07C 29/88 (2006.01) C07C 31/20 (2006.01) C07C 51/31 (2006.01) C07D 315/00 (2006.01)
Patent
CA 2248004
The invention relates to a process for preparing 1,6 hexane diol and .epsilon.- caprolacton from a carboxylic acid mixture containing adipic acid, 6-hydroxy caproic acid and, in small quantities, 1,4 cyclohexane diols. Said mixture is obtained as a by-product of the oxidation of cyclohexane into cyclohexanone/ cyclohexanol with oxygen or gases containing oxygen, by water extraction of the reaction mixture. Said process involves esterification and hydrogenation of a partial stream into hexane diol and cyclization of 6-hydroxy caproic acid esters into caprolacton. According to this process: (a) the monocarboxylic acids and the dicarboxylic acids contained in the aqueous reaction mixture are reacted with a low-molecular alcohol to form the corresponding carboxylic acid esters; (b) the excess alcohol, water and low-boiling agents of the resultant esterification mixture are released in a first distillation stage; (c) separating into a ester fraction substantially free of 1,4 cyclohexane diols, and a fraction containing at least the greater part of the 1,4 cyclohexane diols is carried out from the bottom product in a second distillation stage; (d) at least part of a stream substantially containing 6-hydroxy caproic acid ester is separated from the ester fraction in a third distillation stage; (e) the ester fraction from (d), from which 6-hydroxy caproic acid ester was at least partially removed, is hydrogenated catalytically and 1,6 hexane diol is extracted by distilling the hydrogenated product in a known manner, and (f) the stream substantially containing 6-hydroxy caproic acid ester is heated to temperatures above 200 °C at reduced pressure, thereby causing cyclization of 6-hydroxy caproic acid ester to form caprolacton, and pure e-caprolacton is recovered from the cyclization product by distillation.
L'invention concerne un procédé de préparation de 1,6 hexanediol et de epsilon -caprolactone à partir d'un mélange d'acides carboxyliques contenant de l'acide adipique, de l'acide 6-hydroxycaproïque et, en petites quantités, des 1,4 cyclohexanediols. Ledit mélange est obtenu en tant que produit secondaire de l'oxydation de cyclohexane en cyclohexanone/cyclohexanole avec de l'oxygène ou des gaz contenant de l'oxygène, par extraction de l'eau de mélange de réaction. Ledit procédé implique l'estérification et l'hydrogénation d'un courant partiel en hexanediol et la cyclisation d'esters d'acides hydroxycaproïque en caprolactone. Selon ce procédé: a) on fait réagir les acides monocarboxyliques et les acides dicarboxyliques contenus dans le mélange de réaction aqueux avec un alcool à faible masse moléculaire pour obtenir les esters d'acide carboxylique correspondants; b) le mélange d'estérification obtenu est libéré, dans un premier étage de distillation, de l'alcool excédentaire, de l'eau et des substances à bas point ébullition; c) la séparation en une fraction ester sensiblement exempte de 1,4 cyclohexanediol et une fraction contenant au moins la plus grande partie des 1,4 cyclohexanediol est effectuée à partir du résidu de distillation, dans un second étage de distillation; d) au moins une partie du courant contenant essentiellement de l'ester d'acide 6-hydroxycaproïque est séparée de la fraction ester dans un troisième étage de distillation; e) la fraction ester résultant de d), dont l'ester d'acide 6-hydroxycaproïque à été au moins partiellement enlevé, est hydrogéné catalytiquement et du 1,6 hexanediol est extrait d'une manière connue en soi par distillation du produit hydrogéné; et f) le courant contenant essentiellement de l'ester d'acide 6-hydroxycaproïque est chauffé à une température dépassant 200 DEG C, à une pression réduite, ce qui entraîne la cyclisation de l'ester d'acide 6-hydroxycaproïque en caprolactone, et de l' epsilon -caprolactone pure est extraite du produit de cyclisation par distillation.
Baur Karl Gerhard
Breitscheidel Boris
Fischer Rolf
Pinkos Rolf
Rust Harald
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1858451