Process for preparing 1'-hydroxy-2'-substituted cyclohexyl...

Details Process for preparing 1'-hydroxy-2'-substituted cyclohexyl... Process for preparing 1'-hydroxy-2'-substituted cyclohexyl...

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 7/18 (2006.01)

Patent

CA 2621327

A novel process for the preparation of 1'-hydroxy-2'-substituted cyclohexyl azetidin-2- one compound of formula 2, which is important intermediate in the synthesis of trinems, is described by epoxide ring opening of (3S,4R)-3-[(1R)- 1-(tert- butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1'R,2'S,3'R)-1',2'-epoxycyclohexan- 3'-yl]azetidin-2-one of formula 1 with the nucleophile compound of formula RYH, where nucleophile may act as solvent itself if the nucleophile is in the liquid form, in a suitable solvent and in the presence of a suitable catalyst from the group of salt of trifluoromethane sulfonic acid, preferably ytterbium (III) trifluoromethanesulfonate, stannous (II) trifluoromethanesulfonate or dysprosium (III) trifluoromethanesulfonate, under a) ultrasonic irradiation or b) under microwave irradiation of the reaction mixture following by isolation and purification of the desired compound. A variant of the novel process describes ring epoxide opening of the starting compound of formula 1 with the compound of formula NH4X in a suitable solvent under a) microwave irradiation or b) without microwave irradiation to obtain the desired compound of formula 2. Instead of compound of formula 1 a compound of formula 6 may be used as starting compound where any other suitable hydroxy protecting group known in the art may be used in the formula of the starting compound.

L'invention concerne un nouveau procédé pour la préparation d'un composé 1'-hydroxy-2'-substituant-cyclohexylazétidin-2-one de formule 2, lequel est un intermédiaire important dans la synthèse de Trinems, par ouverture du cycle époxy de la (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldiméthylsilyloxy)éthyl]-4-[(1'R,2'S,3'R)-1',2'-époxycyclohexan-3-yl]-azétidin-2-one de formule 1 avec le composé nucléophile de formule RYH, le nucléophile pouvant servir de solvant lui-même si le nucléophile est sous la forme liquide, dans un solvant approprié et en présence d'un catalyseur approprié provenant du groupe des sels de l'acide trifluorométhanesulfonique, de préférence du trifluorométhanesulfonate d'ytterbium (III), du trifluorométhanesulfonate d'étain (II) ou du trifluorométhanesulfonate de dysprosium (III), sous a) une irradiation par des ultrasons ou b) une irradiation par des micro-ondes du mélange de réaction, suivie de la séparation et de la purification du composé souhaité. Une variante du nouveau procédé concerne l'ouverture du cycle époxy du composé de départ de formule 1 avec le composé de formule NH4X dans un solvant approprié a) sous irradiation par des micro-ondes ou b) sans irradiation par des micro-ondes pour obtenir le composé de formule 2 souhaité. On peut utiliser comme composé de départ à la place du composé de formule 1 un composé de formule 6, n'importe quel autre groupe protecteur des hydroxy approprié connu dans l'art pouvant être utilisé dans la formule du composé de départ.

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