Process for preparing 1-phenylalanine

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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260/516

C07F 9/572 (2006.01) C07F 9/46 (2006.01)

Patent

CA 1247643

PRECIS DE LA DIVULGATION Procédé de fabrication de la L-phénylalanine par hydrogénation de l'acide acétamidocinnamique en présence d'un complexe d'un métal M du groupe VIII de la Classification Périodique puis hydrolyse du produit résultant de la réaction d'hydrogénation. La réaction d'hydrogénation est effectuée en présence d'un solvant, sous pression supérieure ou égale à la pression atmosphérique, à une température de -50°C à +10°C, pendant une durée inférieure ou égale à 300 minutes, le rapport molaire de l'acide acétamidocinnamique audit métal étant supérieur ou égal à 100, le complexe de métal M étant choisi parmi d'une part ceux de formule MZq-rLr et d'autre part ceux de formule (MZq-rLr)+A-, dans lesquelles r est égal à 1 ou 2, q est le degré de coordination du métal M, Z est un atome ou une molécule capable de complexer le métal M, A- est un anion peu coordinant et stériquement encombré et L est un ligand phosphoré chiral choisi parmi ceux de formule : Image (I) dans laquelle : - W est un radical dihydrocarbylphosphinoxy de formule W = OP(R)2 dans laquelle R est un radical hydrocarboné choisi parmi les radicaux alkyles, aryles et cycloalkyles, - R1 est choisi parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux hydrocarbonés, - R3 et R4, nécessairement différents l'un de l'autre, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux hydrocarbonés éventuellement porteurs d'au moins une fonction choisie parmi les fonctions alcool, thiol, thioéther, amine, imine, acide, ester, amide et éther, et - R5 et R6 sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux hydrocarbonés éventuellement fonctionnalisés. Application à l'obtention de la L-phénylalanine sous forme chimiquement et optiquement pure.

500662

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