C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 249/12 (2006.01) C07C 259/02 (2006.01)
Patent
CA 2285360
The present invention relates to a novel process for preparing O-(3-amino-2- hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides of formula (I) by reacting a carboxamide oxime of formula (II) wherein R1 is as specified above with reactive 3-amino-2-hydroxy-propane derivative, diazotizing the O-substituted carboxamide oxime thus obtained with sodium nitrite in the presence of hydrogen halide, decomposing the diazonium salt and if desired, separating the optically active enantiomers and/or reacting the resulting base with an organic or mineral acid, wherein the carboxamide oxime of formula (II) is reacted with a 3-hydroxy azetidinium salt of formula (III) wherein R2 and R3 are as defined above and Y- is a salt forming anion, in a lower alcoholic, preferably ethanolic medium optionally containing water and made alkaline with an alkali hydroxide, and before diazotizing the O-substituted carboxamide oxime intermediate obtained, the reaction mixture is neutralised and the organic solvent is removed. The process according to the invention provides the compounds of formula (I) with a higher yield compared to the prior art processes.
L'invention concerne un procédé de préparation d'halogénures d'acide O-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymique représentés par la formule (I), consistant à faire réagir un oxime carboxamide de formule (II), dans laquelle R?1¿ est conforme à la définition des revendications, avec un dérivé de propane 3-amino-2-hydroxy, à diazoter l'oxime carboxamide O substitué obtenu avec du nitrite de sodium en présence d'halogénure d'hydrogène, à décomposer le sel de diazonium et, si on le désire, à séparer les énantiomères optiquement actifs, et/ou à faire réagir la base obtenue avec un acide organique ou minéral. On fait réagir l'oxime carboxamide de formule (II) avec un sel 3-hydroxy azétinium de formule (III) dans laquelle R?2¿ et R?3¿ ont les significations précitées et dans laquelle Y?-¿ désigne un anion formant un sel, dans un milieu formé par un alcool inférieur, de préférence l'éthanol contenant éventuellement de l'eau et alcalinisé par un hydroxyde alcalin. Avant de diazoter l'intermédiaire d'oxime carboxamide 0 substitué obtenu, le mélange réactionnel est neutralisé et le solvant organique est retiré. Le procédé de l'invention permet d'obtenir des composés de formule (I) avec un rendement plus élevé que dans le cas des procédés de l'état antérieur de l'art.
Barabas Mihaly
Csakai Zita
Marvanyos Ede
Torok Magdolna
Urogdi Laszlo
Biorex Kutato Es Fejleszto Rt.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1951658