Process for preparing 2-chlorothiazole compounds

Details Process for preparing 2-chlorothiazole compounds Process for preparing 2-chlorothiazole compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 277/32 (2006.01) C07D 277/36 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2237348

The invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), in which X is CH or N, Y is NO2 or CN, Z is CHR3, O, NR3 or S, R1 and R2 are either each, independently of the other, hydrogen or unsubstituted or R4-substituted alkyl or together a two-- or three-membered alkylene bridge or a two- or three-membered alkylene bridge in which one member is replaced by a hetero member selected from the group, consisting of NR5, O and S, R3 is H or unsubstituted or R4-substituted alkyl, R4 is an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl group, and R5 is H or alkyl, which comprises a) reacting a compound of formula (II) with a chlorinating agent or b1) initially reacting a compound of formula (IV) with a compound of formula (V) and b2) further reacting the compound of formula (II) obtainable thereby, with or without intermediate isolation, with a chlorinating agent, to intermediates used in this process, to the use of these intermediates and to a process for the preparation of these intermediates.

L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé répondant à la formule (I) dans laquelle X représente CH ou N et où Y représente NO2 ou CN et où Z représente CHR3, O, NR3 ou S. Dans cette formule, R1 et R2 représentent chacun, de façon indépendante, un hydrogène ou un alkyl, non substitué ou bien substitué par R4, ou peuvent représenter ensemble un pont alkylène à deux ou trois éléments ou un pont alkylène à deux ou trois éléments dans lequel un élément est remplacé par un hétéro-élément sélectionné dans le groupe constitué par NR5, O et S, R3 représente H ou un alkyl, non substitué ou bien substitué par R4, et R4 représente un groupe aryle non substitué ou substitué ou un groupe hétéroaryle tandis que R5 représente H ou un alkyl. Ce procédé consiste a) à faire réagir un composé répondant à la formule (II) avec un agent chlorant ou b1) faire tout d'abord réagir un composé répondant à la formule (IV) avec un composé répondant à la formule (V) et b2) faire réagir, à nouveau, le composé répondant à la formule (II) pouvant être obtenu de cette façon, avec ou sans isolation intermédiaire, avec un agent chlorant. L'invention a également trait à des intermédiaires utilisés dans le cadre du procédé susmentionné ainsi qu'à leur utilisation et à une technique de préparation de ces intermédiaires.

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