Process for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines

Details Process for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines Process for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 211/58 (2006.01) C07D 211/66 (2006.01)

Patent

CA 2450365

The invention concerns a method for preparing a 4-amino-4-phénylpipéridine (I), wherein: R is hydrogen or a C>1<-C>3< alkyl group, characterised in that it consists in sequentially treating a protected 4-piperidone (II), wherein: Pr' represents a N-protecting group capable of being eliminated, firstly with an alkaline cyanide then with an amine ENHPr'' (III), wherein: E represents a group R' = C>1<-C>3< alkyl group or a N-protecting group and Pr'' is a N-protecting group, the group(s) capable of being eliminated in the same conditions as Pr', then in subjecting the resulting compound (IV) to a Grignard reaction with a phenylmagnesium halide, in eliminating the two or three protecting groups of the resulting compound (V) and in isolating the compound (I) either in the form of a free base which is transformed into one of its salts.

L'invention concerne un procédé pour la préparation d'une 4-amino-4- phénylpipéridine (I): dans laquelle R est l'hydrogène ou un groupe (C1-C3) alkyle, caractérisé en ce qu'on traite de façon séquentielle une 4-pipéridone 1-protégée (II): dans laquelle Pr' représente un groupe N-protecteur éliminable, d'abord avec un cyanure alcalin puis avec une amine ENHPr" (III) dans laquelle E représente un groupe R' = (C1-C3) alkyle ou un groupe N- protecteur et Pr" est un groupe N-protecteur, le ou les groupes étant éliminables dans le mêmes conditions que Pr'; puis, on soumet le composé ainsi obtenu (IV) à une réaction de Grignard avec un halogénure de phénylmagnésium, on élimine les deux ou trois groupes protecteurs du composé ainsi obtenu (V) et on isole le composé (I) soit sous forme de base libre que l'on transforme en l'un de ses sels.

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