Process for preparing 4-aminodiphenylamines

Details Process for preparing 4-aminodiphenylamines Process for preparing 4-aminodiphenylamines

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 209/36 (2006.01) C07C 209/02 (2006.01) C07C 211/55 (2006.01)

Patent

CA 2332372

A process for preparing an optionally substituted 4-aminodiphenylamine comprising reacting an optionally substituted aniline and an optionally substituted nitrobenzene in the presence of water and a base while controlling the water content so as to ensure a molar ratio of water to the base charged of not less than about 4:1 at the start of the coupling reaction and not less than about 0.6:1 at the end of the coupling reaction to produce 4-nitrodiphenylamine and/or 4- nitrosodiphenylamine and/or salts thereof. The coupling reaction is followed by a hydrogenation reaction where the coupling reaction product is hydrogenated in the presence of a hydrogenation catalyst and added water so as to ensure a molar ratio of total water to base of at least about 4:1 at the end of hydrogenation. Aqueous and organic phases are obtained and the optionally substituted 4-aminodiphenylamine recovered from the organic phase.

L'invention concerne un procédé de préparation d'une 4-aminodiphénylamine éventuellement substituée, qui comporte la mise en réaction d'une aniline éventuellement substituée et d'un nitrobenzène éventuellement substitué en présence d'eau et d'une base, la teneur en eau étant régulée de façon à assurer une proportion molaire eau/base chargées d'au moins 4:1 environ au début de la réaction de couplage, cette proportion n'étant pas inférieure à 0,6:1 environ à la fin de la réaction de couplage, en vue de produire de la 4-nitrodiphénylamine et/ou de la 4-nitrosodiphénylamine et/ou des sels de celles-ci. La réaction de couplage est suivie d'une réaction d'hydrogénation au cours de laquelle le produit de la réaction de couplage est hydrogéné en présence d'un catalyseur d'hydrogénation et d'eau ajoutée, de façon à assurer une proportion molaire eau totale/base d'au moins 4:1 environ à la fin de l'hydrogénation. On obtient des phases aqueuse et organique, la 4-aminodiphénylamine éventuellement substituée étant récupérée à partir de la phase organique.

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