C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/00 (2006.01) A61K 31/12 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) C07C 43/20 (2006.01) C07C 43/23 (2006.01) C07C 46/00 (2006.01) C07C 46/02 (2006.01) C07C 50/32 (2006.01) C07C 69/007 (2006.01) C07C 403/20 (2006.01)
Patent
CA 2144518
The present invention relates to a process for preparing 5,8-dihydronaphtoquinone deriva- tives represented by general formula (T) in which R1 represents alkyl or alkenyl, R2 represents hy- drogen, alkyl or a group -C(O)R wherein R rep- resents alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, which can be substituted or unsubstituted with one or more halogen atom(s), and R3 represents hydrogen or alkyl,characterized in that (A) a compound having general formula (II) in which R1, R2 and R3 are defined as previously de- scribed and R4 represents alkyl, is oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate in a suitable sol- vent, or (B) a compound having general formula (Ia) in which R1 and R2 are defined as previously described and R3a represents alkyl, is dealkylated to prepare a compound having general formula (Ib) in which R1 and R2 are defined as previ- ously described, or (C) a compound having gen- eral formula (Ic) in which R1 and R3 are defined as previously described, is reacted with a com- pound of formula RCOOH wherein R is defined as previously described, in the presence of an or- ganic base and dicyclohexylcarbodiimide to pre- pare a compound having general formula (Id) in which R1, R3 and R are defined as previously described. In addition, the present invention re- lates to a novel 5,8-dihydronaphtoquinone derivative of formula (I) wherein when R2a is hydrogen or a group -C(O)R and R3 is hydrogen, R1 is other than 3-methyl-2-butenyi; and when R2a and R3 independently of one another represent hydrogen or methyl, R1 is other than 3-methylbutyl, and its use as an anticancer agent.
Cette invention concerne le procédé de préparation de dérivés du 5,8-dihydronaphthoquinone représentés par la formule générale (I) où R<1> représente l'alkyl ou l'alkényl, R<2> représente l'hydrogène, l'alkyl ou un groupe -C(O)R, R représentant à son tour l'alkyl, l'alkényl, l'aryl, l'aralkyl ou l'aralkényl dans la mesure où ils peuvent se substituer ou se désubstituer par rapport à un ou plusieurs atomes halogène, et R<3> représente l'hydrogène ou l'alkyl. R<3> est caractérisé de trois façons. Sa première caractéristique (A) est d'être un composé dont la formule générale (II) comporte les éléments R<1>, R<2> et R<3> tels que précédemment définis. Toutefois, R<4> représentant l'alkyl est oxydé par le nitrate d'ammonium de cérium(IV) présent dans un solvant approprié. La seconde caractéristique (B) de R<3> est d'être un composé dont la formule générale (Ia) comporte les éléments R<1> et R<2> tels que précédemment définis, R<3a> représentant l'alkyl étant toutefois désalkylisé pour préparer un composé dont la formule générale (Ib) comporte les éléments R<1> and R<2> tels que précédemment définis. La troisième caractéristique (C) de R<3> est d'être un composé dont la formule générale (Ic) comporte les éléments R<1> et R<3> tels que précédemment définis, mais mis en réaction avec un composé dont la formule est RCOOH où R est défini tel que précédemment décrit, en présence d'une base organique et de dicyclohexylcarbodiimide destiné à préparer un composé dont la formule générale (Id) comporte les éléments R<1> et R<3> tels que précédemment définis. En outre, la présente invention porte sur un nouveau dérivé du 5,8-dihydronaphthoquinone dont la formule (I) comporte un élément R<2a> qui est de l'hydrogène ou un groupe -C(O)R et R<3> un élément qui est de l'hydrogène, R<1> étant différent du 3-méthyl-2-butényl; et lorsque R<2a> et R<3> représentent indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou du méthyle, R<1> est différent d'un 3-méthylbutyl, et il est d'utilisation anticancéreuse.
Kuhnil Pharmaceutical Co. Ltd.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2046618