C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/84 (2006.01) C07C 45/64 (2006.01) C07C 49/84 (2006.01) C07C 65/40 (2006.01) C07C 69/88 (2006.01) C07D 317/30 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01)
Patent
CA 2121914
Preparing acetals and hemi-acetals of formulas (VII) or (V) Image and Image wherein Ar represents aryl or substituted aryl; R represents alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxyalkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heterocyclic or heterocyclic alkyl and R3 represents hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl, comprising contacting a compound of formula (II): Image wherein Ar and R3 are as defined above and L is a leaving group, with a sulfoxide and an alcohol of the formula ROH wherein R is as defined above, or alternatively, contacting a compound of formula (I): Image wherein Ar and R3 are as defined above, with a halogenating agent, a sulfoxide, and an alcohol of formula ROH wherein R is as defined above, to give the acetal or hemi-acetal of formula (VII) or (V). Preparing glyoxal hydrates of formula: Image wherein Ar and R3 are as defined above by hydrolyzing an acetal or hemi-acetal of formulas (VII) and (V), respectively. Acetals and hemi-acetals of the formula: Image wherein Z is -NH2, -OH or -OR6, where R6 represents hydrogen or alkyl of one to ten carbon atoms, and R7 and R8 independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxyalkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heterocyclic or heterocyclic alkyl with the proviso that only one of R7 or R8 is hydrogen, or R7 and R8 together with the oxygen atom forms a five or six membered ring. These intermediates are useful for preparing arylethanolamines, especially albuterol.
Préparation d'acétals et d'hémi-acétals de formule (VII) ou (V) Image et Image où Ar représente un groupe aryle ou aryle substitué; R représente un groupe alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, hydroxyalkyle, aryle, aryle substitué, arylalkyle, arylalkyle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique-alkyle et R3 représente un hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou aryle substitué, comprenant la mise en contact d'un composé de formule (II) : Image où Ar et R3 sont tels que définis ci-dessus et L est un groupe partant, avec un sulfoxyde et un alcool de formule ROH où R est tel que défini ci-dessus ou, autre possibilité, la mise en contact d'un composé de formule (I) : Image où Ar et R3 sont tels que définis ci-dessus, avec un agent d'halogénation, un sulfoxyde et un alcool de formule ROH où R est tel que défini ci-dessus, pour obtenir l'acétal ou l'hémi-acétal de formule (VII) ou (V). Préparation d'hydrates de glyoxal de formule : Image où Ar et R3 sont tels que définis ci-dessus par hydrolyse d'un acétal ou d'un hémi-acétal de formule (VII) et (V), respectivement. Acétals et hémi-acétals de formule : Image où Z est -NH2, -OH ou -OR6, où R6 représente un hydrogène ou un alkyle de un à dix atomes de carbone, et R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou un groupe alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, hydroxyalkyle, aryle, aryle substitué, arylalkyle, arylalkyle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique-alkyle à la condition que seul un parmi R7 ou R8 soit un hydrogène, ou R7 et R8 combinés avec l'atome d'oxygène forment un noyau de cinq ou six atomes. Ces intermédiaires sont utiles pour préparer des aryléthanolamines, en particulier de l'albutérol.
Chiu John
Colon Cesar
Green Michael
Lee Junning
Mcallister Timothy L.
Ogilvy Renault
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LandOfFree
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