Process for preparing alkoxy or arylmethoxy aroxyethanes

Details Process for preparing alkoxy or arylmethoxy aroxyethanes Process for preparing alkoxy or arylmethoxy aroxyethanes

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 41/16 (2006.01) C07C 43/02 (2006.01) C07C 43/20 (2006.01)

Patent

CA 2368276

The present invention is a novel process, with or without solvent, for manufacture of compounds of formula (a), wherein P is selected from phenyl and naphthyl, wherein R1 and R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, alykl, alkoxy, aryl, aralkyl, aralkoxy, halogen, alkoxyalkoxy, and aralkoxyalkoxy, wherein R5 is selected from substituted or unsubstituted phenyl, and substituted or unsubstituted naphthyl, the substituents being each independently selected from alkyl (C1-C8), alkoxy (C1-C8), aroxy, aralkoxy (C1-C8) and halogen. The process comprises reacting substituted phenols or naphthols of the formula (b) with ethylene carbonate in the presence of a first catalyst selected from metal halide, quaternary ammonium halide and quarternary phosphonium halide thereby forming an intermediate of the formula (c), then reacting the intermediate with a first compound selected from alkyl or aralkylhalide, alkyl or aralkyl sulfate, and alkyl or aralkyl sulfonate together with a metal hydroxide in the presence of a second catalyst, the second catalyst selected from quaternary ammonium salt or quaternary phosphonium salt.

La présente invention concerne un nouveau procédé, avec ou sans solvant, destiné à la fabrication de composés représentés par la formule (a), dans laquelle P est phényle ou naphtyle, R1 et R2 et R3 sont choisis indépendamment les uns des autres entre hydrogène, alkyle, alcoxy, aryle, aralkyle, aralcoxy, halogène, alcoxyalcoxy, et aralcoxyalcoxy, R5 est choisi entre phényle substitué ou non substitué, et naphtyle substitué ou non substitué, les substituants étant choisis chacun indépendamment entre alkyle (C1-C8), alcoxy (C1-C8), aroxy, aralcoxy (C1-C8) et halogène. Le procédé consiste à faire réagir des phénols ou des naphtols substitués de formule (b) avec un carbonate d'éthylène en présence d'un premier catalyseur choisi entre halogénure métallisé, halogénure d'ammonium quaternaire et halogénure de phosphonium quaternaire formant ainsi un intermédiaire de la formule (c), puis à faire réagir cet intermédiaire avec un premier composé choisi entre alkyle ou aralkylhalogénure, sulfate d'alkyle ou d'aralkyle, et sulfonate d'alkyle ou d'aralkyle avec un hydroxyde métallique en présence d'un second catalyseur, ce second catalyseur étant un sel d'ammonium quaternaire ou un sel de phosphonium quaternaire.

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