Process for preparing amides of n-alkyl polyhydroxyalkyl amines

Details Process for preparing amides of n-alkyl polyhydroxyalkyl amines Process for preparing amides of n-alkyl polyhydroxyalkyl amines

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 233/20 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01) C07C 231/24 (2006.01) C07C 233/18 (2006.01)

Patent

CA 2223981

N-alkyl polyhydroxy alkyl amines such as N-methyl glucamine having a Gardner Color of less than 1 are reacted with sources of fatty acyl groups such as methyl esters, anhydrides, and/or fatty acids that have greater than 98 % transmittance at 460 nm in organic hydroxy solvents such as methanol to prepare N-alkyl polyhydroxy amine amides with good color. The N-alkyl polyhydroxyamines can be purified by crystallization, and/or subjected to reductive bleaching, to provide superior color. The reaction is preferably carried out at low temperature for short periods of time and with low catalyst levels to minimize formation of cyclic products. The resulting amide product can be further purified by treatment with anionic and cationic exchange resins to remove soap and amine impurities. The anionic ion exchange resin can be readily regenerated by acidifying it followed by washing with an organic solvent.

L'invention consiste à faire réagir des N-alkyl polyhydroxyalkylamines telles que la N-méthyl glucamine présentant une couleur de Gardner de moins de 1 avec des sources de groupes acyles gras, tels que des esters méthyliques, des anhydrides, et/ou des acides gras présentant une transmittance supérieure à 98 % à 460 nm dans des solvants organiques hydroxy tels que le méthanol pour obtenir des amides de N-alkyl polyhydroxyamines d'une couleur satisfaisante. Lesdites N-alkyl polyhydroxyamines peuvent être purifiées par cristallisation et/ou soumises à un blanchiment par réduction pour en améliorer la couleur. La réaction s'effectue de préférence à basse température pendant de courtes périodes et avec de faibles quantités de catalyseurs afin de réduire au minimum la quantité de produits cycliques. L'amide résultant peut subir une autre purification consistant à le traiter par des résines échangeuses d'anions et de cations pour éliminer les impuretés (savons et amines). Les résines échangeuses d'anions se régénèrent facilement par acidification, puis lavage par un solvant organique.

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