C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 303/48 (2006.01) C07C 219/24 (2006.01) C07C 311/20 (2006.01) C07D 281/10 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01)
Patent
CA 2228196
The invention relates to a process for preparing an optically active trans-compound having formula (1), in which R represents a phenyl group, whether or not substituted, preferably p-methoxyphenyl, and A is derived from an optically active compound, in which an aldehyde having formula (2), in which R is as defined above, is, in the presence of a base, brought into contact with an optically active acetyl compound having formula (3), in which X represents a leaving group and in which A is derived from an amino alcohol, preferably a .beta.-amino alcohol having a rigid structure. Particularly good results were obtained when use was made of a compound having formula (3), in which A is derived from an amino indanol compound having formula (4), in which R1 and R2 represent a (hetero)alkyl or (hetero)aryl group, whether or not substituted, having 1-10 C atoms, or R1 and R2 constitute an aromatic or aliphatic ring together with the N atom to which they are bound, in particular in which R1 and R2 each independently of one another represent methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, allyl, benzyl or tosyl.
L'invention concerne un procédé pour préparer un composé trans optiquement actif de formule (1), où R représente un groupe phényle, substitué ou non, de préférence le p-méthoxyphényle, et A est dérivé d'un composé optiquement actif, procédé dans lequel un aldéhyde de formule (2), où R est tel que défini ci-dessus, est mis en contact, en présence d'une base, avec un composé acétylique optiquement actif de formule (3), où X représente un groupe partant et où A est dérivé d'un amino-alcool, de préférence un bêta-amino-alcool de structure rigide. On a obtenu des résultats particulièrement intéressants avec l'utilisation d'un composé de formule (3), où A est dérivé d'un composé amino-indanol de formule (4), où R1 et R2 représentent un groupe (hétéro)alkyle ou (hétéro)aryle, substitué ou non, de 1 à 10 atomes de carbone, ou lorsque R1 et R2 constituent un noyau aromatique ou aliphatique en combinaison avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, et en particulier lorsque R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, allyle, benzyle ou tosyle.
Kaptein Bernardus
Verzijl Gerardus K.m.
Dsm N.v.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1723785