Process for preparing benzo[b]naphtyridines

Details Process for preparing benzo[b]naphtyridines Process for preparing benzo[b]naphtyridines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2119756

Procédé de préparation de bezo(b]naphtyridines de formule générale (I) dans laquelle R est un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle, cyano, carbomoyle, alcoylcarbamoyle, benzylcarbamoyle, hydroxyéthylcarbamoyle, dialcoylaminoéthylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les parties alcoyle peuvent éventuellement former avec l'atome d'azote auquel elles sont ratachées un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote et éventuellement substitué sur l'azote par un radical alcoyle, R' est H, alcoyle, fluoroalcoyle, carboxyalcoyle, cycloalcoyle (3 à 6C), fluorophényle, difluorophényle, alcoytoxy ou alcoylamino, et Hal est halogène, ainsi que leurs sels lorsqu'ils existent, caractérisé en ce que l'on: 1) condense une amine de formule générale: R'-NH- CH2-CH2-R" dans laquelle R" est alcoyloxycarbonyle cyano, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, benzylcarbamoyle, hydroxyéthylcarbamoyle, dialcoylaminoéthylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les parties alcoyle peuvent éventuellement former avec l'atome d'azote auquel elles sont rattachées un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote et éventuellement substitué sur l'azote par un radical alcoyle, sur une chloro fluoro quinoléine de formule générale (II) dans laquelle R1 est un radical alcoyle, les radicaux alcoyle cités ci- dessus ont 1 à 4C et sont droits ou ramifiés, 2) cyclise la fluoroquinotéine de formule générale (III) dans laquelle R1 est défini comme ci-dessus en 1), 3) oxyde de ia tétrahydro 1, 2, 3, 4 benzo[b]naphtyridine-1, 8 de formule générale (IV) puis éventuellement transforme l'ester obtenu en un acide et éventuellement transforme en un sel.

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