Process for preparing bepotastine and intermediates used...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/12 (2006.01)

Patent

CA 2687445

A process for stereospecific preparation of bepotastine of formula (I) and novel intermediates used therein having formulae (II) to (IV) are provided. The inventive process comprises subjecting (RS)-4-[(4-chlorophenyl)(2-pyridyl)methoxy]piperidine to a reaction with a 4-halobutanoic acid l-menthyl ester, halo being chloro, bromo or iodo, in an organic solvent in the presence of a base to produce (RS)-bepotastine l-menthyl ester of formula (II), conducting a reaction of the compound of formula (II) with N-benzyloxycarbonyl L-aspartic acid in an organic solvent to induce selective precipitation of bepotastine l-menthyl ester?N-benzyloxycarbonyl L-aspartate of formula (III), filtering the precipitates formed in step 2) to isolate the compound of formula (III), treating the compound of formula (III) with a base to liberate bepotastine l-menthyl ester of formula (IV), and hydrolyzing the compound of formula (IV) in the presence of a base. The inventive process can provide bepotastine having a high optical purity of not less than 99.5% in a high yield, and thus, is useful in the development of anti-histamines and anti-allergic agents.

Cette invention concerne un procédé de préparation stéréospécifique de bépotastine représentée par la formule (I) ainsi que des nouveaux intermédiaires utilisés dans ce procédé et représentés par les formules (II) à (IV). Le procédé décrit dans cette invention consiste à soumettre le composé (RS)-4-[(4-chlorophenyl)(2-pyridyl)methoxy]piperidine à une réaction avec de l'ester l-menthylique d'acide halobutanoïque-4, halo représentant chloro, bromo ou iodo, dans un solvant organique en présence d'une base pour produire l'ester l-menthylique(RS)-bépotastine représenté par la formule (II), à mettre en oeuvre une réaction du composé représenté par la formule (II) avec l'acide aspartique-L N-benzyloxycarbonyle dans un solvant organique pour induire une précipitation sélective du composé bépotastine ester l-menthylique N-benzyloxycarbonyl L-aspartate représenté par la formule (III), à filtrer les précipités formés à l'étape 2) afin d'isoler le composé représenté par la formule (III), à traiter le composé représenté par la formule (III) avec une base pour libérer l'ester l-menthylique de bépotastine représenté par la formule (IV), puis à hydrolyser le composé représenté par la formule (IV) en présence d'une base. Le procédé décrit dans cette invention permet d'obtenir de la bépotastine présentant une pureté optique élevée égale ou supérieure à 99,5% à haut rendement, et de ce fait, il est particulièrement utile pour l'élaboration d'agents anti-histaminiques et anti-allergiques.

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