Process for preparing gabapentin

Details Process for preparing gabapentin Process for preparing gabapentin

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 229/28 (2006.01) C07C 227/04 (2006.01) C07C 227/40 (2006.01) C07C 227/42 (2006.01)

Patent

CA 2478471

The present invention provides compositions and methods of preparing gabapentin that includes (a) subjecting cyclohexanediacetic acid monoamide to a Hofmann rearrangement to yield a solution comprising an isocyanate intermediate; (b) hydrolyzing the isocyanate intermediate in the presence of an alkali base to form a gabapentin alkali salt; (c) converting the gabapentin alkali salt to a gabapentin-amine salt in a water-miscible polar solvent; (d) adding a basic or weakly basic ion exchange resin to a solution comprising the gabapentin-amine salt; (e) removing the ion exchange resin from the solution; and (f) concentrating the solution to yield gabapentin.

La présente invention concerne des compositions et procédés permettant l'élaboration de gabapentine. A cet effet, (a) on prend un monoamide d'acide cyclohexanediacétique que l'on soumet à une réorganisation de Hofmann de façon à obtenir une solution comprenant un intermédiaire isocyanate que, (b) en présence d'une base alcaline on hydrolyse en sel alcalin de gabapentine. On (c) convertit ensuite en sel d'amino-gabapentine le sel alcalin de gabapentine dans un solvant polaire se mélangeant à l'eau, puis (d) on ajoute une résine d'échange ionique basique ou faiblement basique à une solution comprenant le sel d'amino-gabapentine. Il ne reste plus qu'à (e) éliminer de la solution la résine d'échange ionique, puis (f)à concentrer la solution pour obtenir la gabapentine.

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