Process for preparing [l]- or...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 9/30 (2006.01) C07C 227/36 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07C 229/36 (2006.01)

Patent

CA 2184718

The title compounds are obtained by racemic resolution of D, L-homoalanin-4-yl-(methyl)phosphinic acid by precipitating out one of the diastereomeric salts with chiral bases such as quinine or cinchonine. The yield of desired enantiomers can be increased by transformed racemic resolution, The diastereomeric salt being precipitated when the undesired enantiomer is racemised in the presence of (hetero)aromatic aldehydes. The racemisation method is also suitable for optically active amino acids having other structures.

On prépare les composés mentionnés dans le titre de l'invention par décomposition racémique d'acide homoalanin-4-yl-(méthyl)phosphinique D,L en précipitant un des sels diastéréomères avec des bases chirales telles que la quinine ou la cinchonine. Il est possible d'augmenter le rendement en enantiomères voulus par une décomposition racémique transformée, pendant laquelle le sel diastéréomère se précipite en même temps que l'énantiomère non voulu est racémisé en présence d'aldéhydes (hétéro)aromatiques. Ce procédé se prête également pour racémiser des acides aminés optiquemment actifs ayant d'autres structures.

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