Process for preparing novel aryltrifluoroethylamines

Details Process for preparing novel aryltrifluoroethylamines Process for preparing novel aryltrifluoroethylamines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

260/263, 260/311

C07D 233/44 (2006.01) C07D 239/12 (2006.01) C07D 265/08 (2006.01)

Patent

CA 1113481

PRECIS DE LA DIVULGATION La présente invention a pour objet un procédé d'ob- tention des aryl (trifluoroéthyl) amines de formule générale I: (I) Image dans laquelle: R1 représente de l'hydrogène, un radical alcoxy infé- rieur, un atome d'halogène ou un radical alcoyle inférieur; R2 représente de l'hydrogène, un atome d'halogène, un radical trifluorométhyle ou un radical alcoyle inférieur; R3 représente de l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle; R4 représente de l'hydrogène, un radical méthyle, un radical éthyle ou un radical cyclopropyle; A représente de l'oxygène, du soufre ou un radical imino; B représente -CH=CH-, de l'oxygène, du soufre ou le groupe Image dans lequel R5 représente de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur; n représente 0 ou 1; m représente 0, 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on condense une .alpha.-aryl (trifluoroéthyl) amine de formule générale II: Image (II) dans laquelle la définition des substituants B, R1, R2, R3, R4 et n demeure inchangée soit avec un iso cyanate ou iso thiocyanate d'.omega.-halo- génoalcoyle puis cyclise par chauffage l'urée ou la thio-urée formée soit avec une S-méthyl iso thio-urée cyclique de formule générale V: Image (V) soit avec un thio cyanate de métal alcalin en pré- sence d'un agent d'acylation pour former une acyl thio-urée de formule générale VI: Image (VI) que l'on saponifie, soumet la thio-urée formée à l'action d'un agent alcoylant puis condense la S-alcoyl iso thio-urée formée avec une alcoylène diamine. Les composes de formule générale I et leurs sels mani- festent des propriétés pharmacologiques intéressantes notamment des propriétés hypotensives. Les composés de l'invention n'en- traînent que des effets neurologiques atténués et peuvent de ce fait être utilisés à des fins thérapeutiques comme médicament anti-hypertensif sans effets secondaires gênants, comme par exemple de la sédation ou une tendance à l'endormissement.

279854

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