Process for preparing optically active phenyloxirane compounds

Details Process for preparing optically active phenyloxirane compounds Process for preparing optically active phenyloxirane compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 303/48 (2006.01) C07C 319/14 (2006.01) C07C 319/18 (2006.01) C07C 323/56 (2006.01) C07D 281/02 (2006.01) C07D 281/10 (2006.01) C07D 301/03 (2006.01)

Patent

CA 2293404

A process for preparing an optically active phenyloxirane compound represented by formula (II), wherein ring A is a substitued or unsubstituted benzene ring; R is a group represented by -CO2Rq, or a group convertible to the group represented by -CO2Rq, wherein Rq is an ester residue; and * indicates an asymmetric carbon atom, comprising treating a styrene derivative (I) represented by the formula (I), wherein ring A and R are the same as defined above, with an asymmetric oxidation agent formed from a chiral ketone compound and an oxidizing agent, or a chiral dioxirane compound.

Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé de phényloxyrane actif sur le plan optique, lequel composé correspond à la formule (II) où l'anneau A représente un anneau de benzène substitué ou non. R représente un groupe -CO¿2?R?q¿ ou un groupe pouvant être transformé en un groupe -CO¿2?R?q¿, étant entendu que R?q¿ représente un résidu d'ester. Le symbole * représente enfin un atome de carbone asymétrique. Ce procédé fait appel à un dérivé de styrène correspondant à la formule (I) où l'anneau A et R sont tels que définis précédemment. Ce procédé consiste à traiter le dérivé de styrène à l'aide d'un agent d'oxydation asymétrique qui se compose d'un composé de cétone chiral et d'un agent oxydant ou, encore, d'un composé de dioxyrane chiral.

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