Process for preparing optically active trans-3-substituted...

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P

Patent

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Details

C12P 17/02 (2006.01) C07C 319/18 (2006.01) C07C 323/56 (2006.01) C07D 281/10 (2006.01) C07D 301/32 (2006.01) C07D 303/48 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)

Patent

CA 2230299

A process for preparing an optically active trans--3-substituted glycidic acid ester compound of the formula (I): (see figure I) wherein ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and R1 is an ester residue, which comprises: preparing a solution of one optical isomer (A) and the other optical isomer (B) of the ester compound (I), both of which are the optical isomers due to the asymmetric carbons at 2- and 3-positions, and an ester compound (B') which is different from the isomer (B) only in the ester residue R1, crystallizing the optical isomer (A) from the solution up to the extent that the optical isomer (A) is crystallized without the precipitation of the optical isomer (B) due to the presence of the ester compound (B') though the optical isomer (B) would precipitate if the ester compound (B') were not present, and isolating the crystals of the optical isomer (A), whereby a desired optical isomer (A) can be obtained in high purity and in a high yield such that the desired isomer can be crystallized until the concentration of the desired isomer in the mother liquor becomes very low as compared with conventional processes.

Un procédé pour préparer un composé à base d'ester glycidique trans-3-substitué optiquement actif de formule (I) : (voir figure I) où le noyau A est un noyau benzène substitué ou non, et R1 est un résidu ester, qui comprend : la préparation d'une solution d'un isomère optique A et de l'autre isomère optique B de l'ester (I), tous deux étant des isomères optiques issus de carbones asymétriques en position 2 et 3, et un ester B' qui est différent de l'isomère B seulement pour ce qui est du résidu ester R1, la cristallisation de l'isomère optique A de la solution jusqu'au point où il y a cristallisation de l'isomère optique A sans toutefois qu'il y ait précipitation de l'isomère optique B causée par la présence de l'ester B', parce que l'isomère optique B précipiterait en l'absence de l'ester B', et l'isolement des cristaux de l'isomère optique A, ce qui permet d'obtenir un isomère optique recherché A d'une grande pureté et avec un rendement élevé tel que l'isomère recherché peut être cristallisé jusqu'à ce que la concentration de l'isomère recherché dans la solution-mère devienne très faible comparativement à ce que l'on observe dans le cas des procédés traditionnels.

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