Process for preparing substituted phenylsulfonylureas from...

Details Process for preparing substituted phenylsulfonylureas from... Process for preparing substituted phenylsulfonylureas from...

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 251/16 (2006.01) C07C 303/38 (2006.01) C07C 311/65 (2006.01) C07D 251/42 (2006.01)

Patent

CA 2386655

The invention relates to a method for producing a compound (I) or salts thereof, Q, X*, Y, Z, R, R1, R2 and R3 having the meanings given in claim no. 1; characterised in that a) a compound (II) wherein Hal = halogen atom is ammonolysed to (III), a1) the reaction preferably being carried out in an organic solvent mixture (org. S mix.) containing (1) optionally halogenated aromatic HC (hydrocarbon)[solvent (1)] and (2) polar aprotic solvent [solvent (2)], in the following weight ratio S(1):S(2): 20:1, (b) the compound (III) is phosgenated with phenylsulfonyl isocyanate of formula (IV), (b1) the reaction preferably being carried out with phosgene in an org. S in the presence of isocyanates R'-NCO as a catalyst, R' being equal to (subst.) HC, with or without the addition of an amine base, if X* = halogen; (c) the resulting compound (IV) in the org. S with an aminoheterocycle H2N-Het (Het = heterocycle as in (I)) is converted into the compound (I) or salts thereof, (c1) the reaction preferably being carried out in the S mixture of optionally halogenated aromatic hydrocarbon with a boiling point of more than 110 ~C and polar aprotic S. At least one of the preferred sub-steps (a1) to (c1) is carried out in the method.

L'invention concerne un procédé de production du composé (I) ou de ses sels, où Q, X*, Y, Z, R, R?1¿, R?2¿ et R?3¿ ont la définition donnée dans la revendication n·1. L'invention est caractérisée en ce que (a) on ammonolyse un composé (II) où Hal = un atome d'halogène pour obtenir (III), de préférence (a1) la transformation étant exécutée dans un mélange solvant organique contenant (1) des hydrocarbures aromatiques éventuellement halogénés [solvant (1)] et (2) des solvants aprotiques polaires [solvant (2)] dans un rapport de poids Solvant (1):solvant (2) de 20:1 à 1:1 ; (b) on procède à la phosgénation du composé (III) avec l'isocyanate phénylsulfonique de la formule (IV), de préférence (b1), si X* = halogène, la transformation étant exécutée avec du phosgène dans un solvant organique en présence d'isocyanates R'-NCO comme catalyseur, R' représentant un hydrocarbure (subst.) avec ou sans addition d'une base amine ; (c) on transforme le composé obtenu (IV) dans le solvant organique avec un hétérocycle amino H¿2?N-Het (Het = hétérocycle comme dans (I)) en composé (I) ou un de ses sels, de préférence (c1) la transformation étant exécutée dans le solvant organique composé d'un hydrocarbure aromatique éventuellement halogéné ayant un point d'ébullition supérieur à 110 ·C et d'un solvant aprotique polaire. Dans le procédé selon l'invention, au moins une des étapes préférées (a1) à (c1) est exécutée.

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