Process for preparing triazines using a combination of lewis...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

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C07D 251/24 (2006.01) C07D 251/22 (2006.01)

Patent

CA 2348749

It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo- 4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6- bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex. 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisarly-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

On a découvert avec surprise suite à une recherche intensive qu'il est possible de préparer une 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine avec une sélectivité et une efficacité sans précédent, dans des conditions douces et avec un rendement élevé par réaction d'halogénure cyanurique avec des composés aromatiques en présence d'au moins un acide de Lewis et d'au moins un promoteur de réaction. Cette réaction est également sans précédent du fait que divers composés aromatiques peuvent être utilisés pour produire une vaste sélection de 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. Cette nouvelle approche consiste à utiliser les promoteurs de réaction en combinaison avec au moins un acide de Lewis dans certaines conditions de réaction pour promouvoir la formation de composés de 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines à partir d'halogénure cyanurique. De préférence, les acides de Lewis et les promoteurs de réaction sont combinés pour former un complexe. Ces 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines sont des intermédiaires clés pour préparer une classe d'absorbeurs d'UV base de 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine.

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