Process for preparing trityl olmesartan medoxomil and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2663981

A process for the preparation of trityl olmesartan comprising (a) condensing 4- (1-hydroxy- 1-methylethyl) -2-propyl-imidazol-5-carboxylic acid alkyl ester with trityl biphenyl bromide in the presence of a polar aprotic solvent and a base selected from the group consisting of alkali metal carbonates, alkali metal hydroxides, alkali metal alkoxides, and tertiary amines to obtain a compound of formula (V).

L'invention concerne un procédé de préparation d'olmésartan tritylé comprenant (a) la condensation d'un ester d'alkyle de l'acide 4-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)-2-propyl-imidazol-5-carboxylique avec le bromure de trityle diphényle en présence d'un solvant aprotique polaire et d'une base choisie dans le groupe comprenant des carbonates de métaux alcalins, des hydroxydes de métaux alcalins, des alcoxydes de métaux alcalins, et des amines tertiaires afin d'obtenir un composé de formule (V) : b) la coupure des esters du composé de formule (V) avec une base; et c) la mise en réaction du produit de l'étape (b) avec un 4-halométhyl-5-méthyl-2-oxo-1,3-dioxolène de formule (IV) : où X représente un halogène choisi parmi F ou Cl ou Br ou I, afin d'obtenir l'olmésartan médoxomil tritylé de formule. L'olmésartan médoxomil tritylé peut être déprotégé pour produire l'olmésartan médoxomil.

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