Process for producing...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 207/16 (2006.01)

Patent

CA 2206396

A highly convenient and efficient process for economically producing in a high yield high-quality captopril which is remarkably reduced in the content of impurities and has a high melting point and intermediates for synthesizing the same which contain only a small amount of precursors as impurities and have excellent qualities. The process comprises subjecting an acid halide an L- proline to the Schotten-Baumann reaction and eliminating the impurities formed as the by-products in the form of the precursors represented by general formula (5) or (6) by treating, during or after the Schotten-Baumann reaction, the aqueous medium solution with activated carbon or crystallization followed by deacylation. In the formulae, R1 represents acyl and n represents an integer of from 2 to 4.

Ce procédé, très pratique et rentable, permet de produire économiquement, avec une grande qualité et à haut rendement, du captoprile contenant remarquablement peu d'impuretés et présentant un point de fusion élevé, ainsi que des intermédiaires, nécessaires à sa synthèse, qui ne contiennent qu'une faible quantitié de précurseus à titre d'impuretés et présentent d'excellentes qualités. Ce procédé consiste à soumettre un halogénure d'acide et L-proline à la réaction de Schotten-Baumann et à éliminer des impuretés prenant la forme de sous-produits consistant en des précurseurs représentés par les formules générales (5 ou 6), en traitant, pendant ou après la réaction de Schotten-Baumann, la solution aqueuse avec du charbon actif ou par cristallisation, puis par déacylation. Dans ces formules, R?1¿ représente acyle et n représente un nombre entier de 2 à 4.

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