Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols

Details Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/51 (2006.01) C07C 49/713 (2006.01)

Patent

CA 2519178

A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (see formula 1) (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R1, R2, and R3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (see formula 2) (wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as above, and R4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 .omega.--halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

L'invention concerne un procédé de production d'alcools de cyclohexenone à longue chaîne représentés par la formule (1), dans laquelle A représente un groupe alkylène ou alkénylène C10-C18 et R<1>, R<2> et R<3> représentent individuellement hydrogène ou méthyle. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 3-alcoxy-2-cyclohexen-1-one représenté par la formule (2), dans laquelle R<1>, R<2> et R<3 >ont les mêmes significations que ci-dessus et R<4> représente un groupe alkyle C1-C5, avec un réactif de Grignard préparé en protégeant les groupes hydroxyle de O-halogénoalcool C10-C18 par silylation, et à hydrolyser le produit de réaction ainsi obtenu. Le procédé selon l'invention requiert un nombre réduit d'étapes de réaction, peut être réalisé facilement et avec un coût de production moindre et, par conséquent, présente une utilité dans des applications industrielles.

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