C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 491/06 (2006.01) C07D 491/20 (2006.01)
Patent
CA 2203183
The proposal is for a process for producing derivatives of 4a,5,9,10, 11,12,- hexahydro- 6H-benzofuro[3,2-ef][2]benzazepine facilitating in particular the production of galanthamine (6) via the novel bromine-N-demethyl galanthamine (4) and the novel bromine galanthamine (5). In this process, the compound (2) is oxidatively cyclised in to the compound (3). The compound (3) is diastereo-selectively reduced by L-selectrides to the novel bromine-N- demethyl galanthamine (4) without the formation of detectable quantities of epibromine-N- demethyl galanthamine. The novel bromine galanthamine (5) is obtained by methylation, from which by separation of bromine (+/-) galanthamine (6) is produced. Pure enantiomers can be demonstrated by precipitation as a salt of a chiral acid (especially a tartrate). The process shown in the reaction diagram below gives high yields and pure products at all stages and can thus be conducted on the industrial scale.
L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de 4a,5,9,10,11,12,-hexahydro-6H-benzofuro[3,2-ef][2]benzazépine, qui permet de préparer de la galanthamine (6) par l'intermédiaire de la nouvelle brome-N-déméthylgalanthamine (4) et de la nouvelle galanthamine bromée (5). Selon ce procédé, le composé (2) est cyclisé par voie d'oxydation pour former le composé (3). Le composé (3) est réduit par des L-sélectrides de manière diastéréo-sélective pour former la nouvelle brome-N-déméthylgalanthamine (4), sans formation de quantités décelables d'épi-brome-N-déméthylgalanthamine. La nouvelle galanthamine bromée (5) est obtenue par méthylation et sert à préparer la galanthamine (6) par séparation du brome (+/-). La précipitation sous forme de sel d'un acide chiral (notamment sous forme de tartrate) permet de mettre en évidence les énantiomères à l'état pur. Le procédé représenté dans le schéma de réaction figurant ci-dessous permet d'obtenir, à toutes les étapes, des rendements très élevés et des produits purs, et peut par conséquent s'utiliser à l'échelle industrielle.
Czollner Laszlo
Frohlich Johannes
Jordis Ulrich
Kuenburg Bernhard
Borden Ladner Gervais Llp
Sanochemia Pharmazeutika Ag
Waldheim Pharmazeutika Gesellschaft M.b.h.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2019424