Process for producing hinokitiol

Details Process for producing hinokitiol Process for producing hinokitiol

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/64 (2006.01) C07C 45/42 (2006.01) C07C 45/69 (2006.01) C07C 49/717 (2006.01)

Patent

CA 2326536

A process for producing hinokitiol which comprises obtaining 1- isopropylcyclopentadiene from cyclopentadiene and an isopropylating agent represented by the general formula R-X (wherein R represents isopropyl; and X represents halogeno, etc.) (the step 1); reacting the obtained product with a dihaloketene to give a ketene-adduct (the step 2); and then decomposing this ketene-adduct (the step 3); wherein the above step 1 involves the following three steps: (a) the step of preparing a cyclopentadienyl metal; (b) the step of isopropylating the cyclopentadienyl metal in an aprotic polar solvent to give isopropylcyclopentadiene; and (c) the step of isomerizing 5- isopropylcyclopentadiene contained in the product selectively into 1- isopropylcyclopentadiene under heating.

Un procédé de production d'hinokitiol consiste à produire du 1-isopropylcyclopentadiène à partir de cyclopentadiène et d'un agent d'isopropylation représenté par la formule R-X (dans laquelle R représente isopropyle; et X représente halogéno, etc.) (étape 1); à faire réagir le produit obtenu avec un dihalocétène pour produire un adduit-cétène (étape 2); et à décomposer ensuite cet adduit-cétène (étape 3); l'étape 1 précédemment mentionnée comportant trois sous-étapes telles que: a) la préparation d'un métal cyclopentadiényle; b) l'isopropylation du métal cyclopentadiényle dans un solvant polaire aprotique pour produire de l'isopropylcyclopentadiène; et c) l'isomérisation sélective par chauffage du 5-isopropylcyclopentadiène contenu dans le produit sous forme de 1-isopropylcyclopentadiène.

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