Process for producing n-butylalkyl ethers

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 41/00 (2006.01) C07C 41/06 (2006.01) C07C 41/20 (2006.01) C07C 41/32 (2006.01) C07C 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2265494

In a process for producing n-butylalkyl ethers, (a) 1,3-butadiene or a butadiene-containing hydrocarbon mixture is reacted with an alcohol of formula ROH (I), in which the radical R is a C2-C20 alkyl or alkenyl group substituted or not with 1 to 2 C1-C10 alkoxy or hydroxy groups, a C6-C10 aryl or C7-C11 aralkyl group or a methyl group, at an increased temperature and pressure in the presence of a Brönsted acid or in the presence of a complex of an element of groups Ib, VIIb or VIIIb of the periodic table of elements with a phosphorus- or nitrogen-containing ligand, yielding a mixture of addition products of formulas (II) and (III); (b) the isomers are separated; (c) addition product III is isomerised into addition product II; (d) addition product II is hydrogenated in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal element catalyst in the liquid phase or in the presence of a heterogeneous, transition metal element-containing catalyst in the gas phase, yielding n-butylalkyl ether of formula (IV).

L'invention concerne un procédé pour la préparation de n-butylalkyléthers, dans lequel on fait réagir du 1,3-butadiène ou un mélange d'hydrocarbures contenant du butadiène avec un alcool de formule (I): ROH, dans laquelle le reste R est un groupe alkyle C¿2?-C¿20? ou alcényle non substitué ou substitué avec 1 à 2 groupes alcoxy C¿1?-C¿10? ou hydroxy, un groupe aryle C¿6?-C¿10? ou bien un groupe aralkyle C¿7?-C¿11? ou encore le groupe méthyle, à température et pression élevées en présence d'un acide de Brönsted ou bien en présence d'un complexe d'un élément du groupe Ib, VIIb ou VIIIb de la classification périodique des éléments avec des ligands phosphorés ou azotés, pour former un mélange des produits d'addition des formules (II) et (III); (b) on sépare les isomères; (c) on isomérise le produit d'addition (III) en produit d'addition (II); et (d) on hydrogène le produit d'addition (II) en présence d'un catalyseur aux métaux de transition homogène ou hétérogène, en phase liquide, ou bien en présence d'un catalyseur hétérogène contenant des métaux de transition, en phase gazeuse, pour former du n-butylalkyléther de la formule (IV).

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