Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 47/02 (2006.01) C07C 29/17 (2006.01) C07C 31/12 (2006.01) C07C 41/06 (2006.01) C07C 41/32 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01)

Patent

CA 2180982

In a process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol, (a) 1,3-butadiene is reacted with an alcohol having the formula ROH, in which the residue R stands for a non-substituted C2-C20-alkyl or alkenyl group that may also be substituted by 1 or 2 C1-C10-alkoxy or hydroxy groups, a C6-C10-aryl or C7-C11- aralkyl group or the methyl group, at a higher temperature and pressure in the presence of a Brönsted acid or in the presence of a compound of an element from groups IB, VIIb or VIIIb of the periodic table of elements with phosphoric or nitrogenated ligands, so as to produce a mixture of addition compounds having the formulas (II) and (III); (b) the addition compound III is isomerised into the addition compound II; (c) the addition compound II is isomerised in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal element catalyst in liquid phase or in the presence of a heterogeneous transition metal element-containing catalyst in gaseous phase, so as to produce an enol ether having the formula (IV); and (d) n-butyraldehyde and/or n-butanol are generated by reacting said enol ether IV with hydrogen and water or with water in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal element catalyst in the liquid phase or in the presence of a heterogeneous transition metal element-containing catalyst in the gaseous phase. The alcohol ROH released is recycled into the partial reaction (a).

Selon un procédé de production de n-butyraldéhyde et/ou de n-butanol, (a) on fait réagir du 1,3-butadiène avec un alcool de formule ROH, dans laquelle le résidu R désigne un groupe alkoyle ou alcényle C¿2? à C¿20? non-substitué ou substitué par 1 à 2 groupes alcoxy ou hydroxy C¿1?-C¿10?, un groupe aryle C¿6?-C¿10? ou un groupe aralkoyle C¿7?-C¿11? ou le groupe méthyle, à haute température et sous une haute pression en présence d'un acide de Brönsted ou d'un composé d'un élément des groupes Ib, VIIb ou VIIIb de la table périodique des éléments avec des ligands phosphorés ou azotés, jusqu'à obtention d'un mélange de produits d'addition des formules (II) et (III); (b) on isomérise le produit d'addition III afin d'obtenir le produit d'addition II; (c) on isomérise le produit d'addition II en présence d'un catalyseur homogène ou hétérogène en un élément métallique de transition en phase liquide ou en présence d'un catalyseur hétérogène contenant un élément métallique de transition, en phase gazeuse jusqu'à obtention d'un éther énolique de formule (IV); et (d) on produit du n-butyraldéhyde et/ou du n-butanol en faisant réagir cet éther énolique IV avec de l'hydrogène et de l'eau ou avec de l'eau en présence d'un catalyseur homogène ou hétérogène constitué d'un élément métallique de transition, en phase liquide, ou en présence d'un catalyseur hétérogène contenant un élément métallique de transition, et l'alcool ROH libéré est recyclé dans la réaction partielle (a).

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