Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol

Details Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol Process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol

C - Chemistry, Metallurgy

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C

C07C 47/02 (2006.01) C07C 29/00 (2006.01) C07C 31/12 (2006.01) C07C 31/125 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01) C07C 45/56 (2006.01) C07D 295/023 (2006.01)

Patent

CA 2198937

The proposed process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol involves the following steps: (a) 1,3- butadiene is allowed to react with an amine of formula (1) R1R2NH, in which the groups independently of one another represent hydrogen, optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic groups, or aryl or aralkyl groups, or are connected to a bridging unit which can contain heteroatoms, at high temperature and pressure and in the presence of a compound of a group VIIIb element, in the presence of an alkali metal amide, or in the presence of a basic metal oxide, to form a mixture of addition compounds of formula (II) and (III); (b) addition compound (III) is isomerised to addition compound (II); (c) addition compound (II) is isomerised in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal catalyst in liquid phase or in the presence of a heterogeneous catalyst containing transition metal in the gas phase to produce enamine of formula (IV); and (d) the enamine (IV) is converted, by reaction with hydrogen and water, or water, in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal catalyst in liquid phase, in the presence of a heterogenous catalyst containing transition metal in the gas phase, in the presence of an acid or in the presence of one of the above mentioned catalysts and of an acid, to n-butyraldehyde and/or n-butanol, the amine (I) being released and the released amine (I) being led back into sub-reaction (a).

Procédé de fabrication d'aldéhyde n-butyrique et/ou de n-butanol, caractérisé en ce que: a) on fait réagir le butadiène-1,3 avec une amine de formule (I) R<1>R<2>NH, dans laquelle les radicaux désignent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, des groupes aliphatiques ou cycloaliphatiques éventuellement substitués, ou des groupes aryle ou aralkyle, ou bien lesdits radicaux sont reliés à un motif de pontage pouvant contenir des hétéroatomes, à haute température et sous pression élevée, en présence d'un composé d'un élément du groupe VIIIb de la Classification Périodique, en présence d'un amide d'un métal alcalin ou d'un oxyde métallique basique, de manière à former un mélange de composés d'addition de formules (II) et (III); b) on isomérise le composé d'addition (III) en composé d'addition (II); c) on isomérise le composé d'addition (II) en présence d'un catalyseur à métal de transition homogène ou hétérogène en phase liquide, ou en présence d'un catalyseur à métal de transition hétérogène en phase gazeuse, de manière à obtenir l'énamine de formule (IV); d) on fait réagir l'énamine (IV) avec l'hydrogène et l'eau, ou uniquement avec l'eau, en présence d'un catalyseur à métal de transition homogène ou hétérogène en phase liquide, en présence d'un catalyseur à métal de transition hétérogène en phase gazeuse, en présence d'un acide ou en présence de l'un des catalyseurs précités et d'un acide, de manière à obtenir l'aldéhyde n-butyrique et/ou le n-butanol, on libère l'amine (I) et l'on réintroduit l'amine libérée (I) à l'étape a), de façon qu'elle réagisse conformément à la réaction partielle a).

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