Process for producing nucleoside derivatives

Details Process for producing nucleoside derivatives Process for producing nucleoside derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/16 (2006.01) C07H 19/19 (2006.01)

Patent

CA 2318277

A process for conveniently and industrially producing nucleoside derivatives wherein 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro--D-threo-pentofuranosyl) adenine (FddA), etc. have been substituted at the 2'-position by a fluorine atom, etc. and deoxidized at the 3'-position and compounds related thereto. This process comprises halogenating purine riboside at the 6-position by a halogen atom, modifying the 3'- and 5'-positions of the saccharide moiety thereof with protective groups which cannot be deblocked under the same conditions, further introducing a desired protective group (a fluorine atom, etc.) into the 2'- position of the saccharide moiety and then deblocking-deoxidizing the same at the 3'-position. Processes for producing important intermediates usable in the above process and novel intermediates are also provided.

Procédé servant à préparer à l'échelle industrielle des dérivés de nucléosides dans lesquels 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-??-D-threo-pentofuranosyl)adénine (FddA) a été substituée dans la position 2' par un atome de fluor et désoxydée dans la position 3', ainsi que des composés apparentés à ces dérivés. Ce procédé consiste à halogéner purine riboside dans la position 6 par un atome d'halogène, à modifier les positions 3' et 5' de sa fraction saccharide par des groupes de protection qui ne peuvent pas être débloqués dans les mêmes conditions, à introduire un nouveau groupe de protection souhaité (par exemple, un atome de fluor) dans la position 2' de la fraction saccharide, puis à débloquer et à désoxyder cette dernière dans la position 3'. Procédés servant à préparer des intermédiaires importants pouvant être mis en application dans le procédé décrit ci-dessus et nouveaux intermédiaires.

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