C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) C12P 1/02 (2006.01) C12P 17/10 (2006.01)
Patent
CA 2340218
An optically active tropinone monocarboxylic acid ester derivative, which is useful as an intermediate in synthesizing an optically active tropane derivative, is reacted with succinedialdehyde, an organic amine and acetone dicarboxylic acid ester to thereby give a tropinone dicarboxylic acid ester derivative. Then, the obtained product is subjected to enzymatic asymmetric dealkoxycarbonylation followed by reduction and dehydration to thereby give anhydroecgonine methyl ester. The thus obtained anhydroecgonine methyl ester shows the same optical rotation as anhydroecgonine methyl ester obtained from natural cocaine, which indicates that the former product has the same absolute configuration as the latter. In the asymmetric dealkoxycarbonylation, the optically active tropinone monocarboxylic acid ester derivative is obtained at a yield of 30 to 50 mol% and shows an optical purity of 70 to 97 %ee. By further reducing and dehydrating the optically active tropinone monocarboxylic acid ester derivative, a crystalline optically active anhydroecgonine carboxylic acid derivative can be obtained. Thus, it is found out that the optical purity can be easily elevated by recrystallization.
L'invention se rapporte à un dérivé ester d'acide tropinone-monocarboxylique optiquement actif, qui s'avère utile en tant qu'intermédiaire pour la synthèse d'un dérivé de tropane optiquement actif et que l'on fait réagir avec un succinedialdéhyde, une amine organique et un ester d'acide acétone-dicarboxylique de manière à produire un dérivé ester d'acide tropinone-dicarboxylique. Puis on soumet le produit obtenu à une désalcoxycarbonylation asymétrique, enzymatique, suivie d'une réduction et d'une déshydratation permettant l'obtention d'un ester d'anhydroecgonine-méthyle. L'ester d'anhydroecgonine-méthyle ainsi obtenu présente la même rotation optique que l'ester d'anhydroecgonine-méthyle obtenu à partir de cocaïne naturelle, ce qui indique que le premier de ces produits possède la même configuration absolue que le second. Lors de la désalcoxycarbonylation asymétrique, le dérivé d'acide tropinone-monocarboxylique optiquement actif est produit à un rendement de 30 à 50 mole % et présente une pureté optique de 70 à 97 %ee. La réduction et la déshydratation ultérieure du dérivé ester d'acide tropinone-monocarboxylique optiquement actif permet de produire un dérivé d'acide anhydroecgonine-carboxylique optiquement actif et cristallin. On démontre ainsi que la pureté optique peut être facilement augmentée par recristallisation.
Nakamura Daisaku
Nakamura Soichi
Node Manabu
Marks & Clerk
Nihon Medi-Physics Co. Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1356481