C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 301/02 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07D 303/36 (2006.01)
Patent
CA 2319088
Highly pure optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds appropriate for materials for manufacturing drugs and a process for producing the same on an industrial scale. An optically active threo-3-amino-1,2-diol derivative is subjected in an organic solvent in the presence of a base to alkylsulfonylation or arylsulfonation to thereby give the corresponding optically active threo-3-amino-2-hydroxy-1-sulfonyloxy compound. Next, the resultant product is subjected to epoxidation in the presence of a base to give the corresponding optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compound. The thus obtained epoxy compound is purified by using an organic solvent and water, thus giving a highly pure epoxy compound.
Composés de threo-3-amino-1,2-epoxy optiquement actifs, extrêmement purs et appropriés pour des matériaux servant à préparer des médicaments et procédé servant à produire ces composés à l'échelle industrielle. On soumet un dérivé de threo-3-amino-1,2-diol à une alkylsufonylation ou arylsulfonylation dans un solvant organique en présence d'une base, de manière à obtenir le composé correspondant optiquement actif de threo-3-amino-2-hydroxy-1-sulfonyloxy. On soumet ensuite le produit obtenu à une époxydation en présence d'une base, de manière à produire le composé correspondant optiquement actif de threo-3-amino-1,2-epoxy. On purifie le composé époxydique obtenu de cette façon au moyen d'un solvant organique et d'eau, ce qui permet d'obtenir un composé époxydique extrêmement pur.
Sagawa Yukihiro
Sato Hisao
Sekine Jouji
Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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