Process for producing optically active amino acid derivatives

Details Process for producing optically active amino acid derivatives Process for producing optically active amino acid derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 203/08 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 227/04 (2006.01) C07C 227/10 (2006.01) C07C 227/32 (2006.01) C07C 227/42 (2006.01) C07C 229/26 (2006.01) C07C 229/30 (2006.01) C07C 303/36 (2006.01) C07C 311/19 (2006.01) C07D 203/20 (2006.01) C07D 203/24 (2006.01)

Patent

CA 2369678

An optically active amino acid derivative is prepared either by subjecting an optically active 3-haloalanine derivative (1) to N-protection followed by cyclization or cyclization followed by N-protection to prepare an optically active aziridinecarboxylic acid derivative (3) whose imino group is protected with 2- and/or 4-nitrated benzenesulfonyl and treating this derivative (3) with an organometallic reagent or by subjecting an optically active 3- haloalanine derivative to N-protection to obtain an optically active 3- haloalanine derivative (4) whose amino group is protected with 2- and/or 4- nitrated benzenesulfonyl and treating this derivative (4) with an organometallic reagent. According to such processes, natural and nonnatural optically active amino acids can be prepared from inexpensive raw materials through simple and easy operation. In said derivatives, X is halogen; R1 and R2 are each hydrogen or the like; * represents an asymmetric carbon atom; and P1 is 2- and/ or 4- nitrated benzenesulfonyl.

L'invention concerne un dérivé d'aminoacide à activité optique, obtenu soit par exposition des dérivés d'alanines 3-halogénées (1) à activité optique à une N-protection, puis par cyclisation, soit par cyclisation puis exposition à une N-protection afin de préparer un dérivé d'acide aziridine-carboxylique (3) à activité optique dont le groupe imino est protégé par benzène-sulfonyle 2-nitré et/ou 4-nitré et par traitement de ce dérivé (3) avec un réactif organométallique ou par exposition d'un dérivé d'alanine 3-halogénée à activité optique à une N-protection afin d'obtenir un dérivé d'alanine 3-halogénée à activité optique (4) dont le groupe amino est protégé avec du benzène-sulfonyle 2 nitré et/ou 4-nitré et par traitement de ce dérivé (4) avec un réactif organométallique. Selon ces procédés, des aminoacides naturels ou non naturels à activité optique peuvent être préparés à partir de matières de base peu coûteuses de manière simple et aisée. Dans ces dérivés, X désigne halogéno ; R?1¿ et R?2¿ désignent chacun hydrogène ou similaire ; * désigne un atome de carbone asymétrique ; et P?1¿ désigne benzène-sulfonyle 2-nitré et/ou 4-nitré.

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