Process for producing optically active atenolol and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

260/552.4, 260/5

C07C 231/18 (2006.01) C07C 237/20 (2006.01) C07D 301/28 (2006.01) C07D 303/22 (2006.01) C07D 303/46 (2006.01)

Patent

CA 2032098

This is an improved process for producing an optically active atenolol useful as a .beta.-adrenergic blocker for the treatment of angina pectoris, arrhythmia and hypertension. In this process a phenol compound is reacted with an optically active epihalohydrin to give an intermediate, optically active glycidyl ether compound. The intermediate is then reacted with isopropylamine. Purification of the optically active atenolol in high yield is achieved by forming a salt of atenolol with a Br~nsted's acid. The salt of optically active atenolol having high optical purity can be separated from the salt of racemic atenolol by a solid-liquid separation method.

Il s'agit ici d'un procédé amélioré pour produire un aténolol optiquement actif utile comme inhibiteur des récepteurs bêta-adrénergiques (bêta-bloquant) pour le traitement de l'angine de poitrine, de l'arythmie et de l'hypertension. Dans ce procédé, on fait réagir un composé phénolique avec une épihalohydrine optiquement active pour obtenir un intermédiaire, un composé d'éther glycidylique optiquement actif. On fait ensuite réagir l'intermédiaire avec de l'isopropylamine. La purification de l'aténolol optiquement actif à haut rendement est réalisée en formant un sel d'aténolol avec un acide de Bronsted. Le sel d'aténolol optiquement actif d'une haute pureté optique peut être séparé du sel d'aténolol racémique par une méthode de séparation solide-liquide.

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