Process for producing optically active sulfoxide derivative

Details Process for producing optically active sulfoxide derivative Process for producing optically active sulfoxide derivative

C - Chemistry, Metallurgy

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D

C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 1/04 (2006.01) C07D 209/30 (2006.01) C07D 235/28 (2006.01) C07D 277/74 (2006.01) C07D 277/76 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2407208

A process for producing an optically active isomer of a compound represented by the formula (II) (II) (wherein ring A represents an optionally substituted benzene ring; R1 represents hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, acyl, or acyloxy; R2, R3, and R4 each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted amino; X represents nitrogen or CH; Y represents nitrogen or CH; and * indicates an asymmetric center) or of a salt of the compound, characterized by reacting a compound represented by the formula (I) (I) (wherein the symbols have the same meanings as the above) or a salt thereof with an excess of an oxidizing agent in the presence of a catalyst for asymmetry induction. This process is a simple process by which an optically active sulfoxide derivative can be efficiently and industrially mass-produced in high yield while attaining an extremely high enantiomer excess.

L'invention concerne un procédé de production d'un isomère optiquement actif d'un composé représenté par la formule (II) ou d'un sel de ce composé. Dans ladite formule (II), A représente un cycle benzénique éventuellement substitué, R?1¿ représente hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué, acyle ou acyloxy, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ représentent chacun hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcoxy éventuellement substitué ou amino éventuellement substitué, X représente azote ou CH, Y représente azote ou CH, et * représente un sens asymétrique. Ce procédé se caractérise en ce que l'on fait réagir un composé représenté par la formule (I), dans laquelle les symboles ont les significations données ci-dessus, ou bien un sel de celui-ci, avec une quantité en excès d'agents oxydants, en présence d'un catalyseur destiné à induire l'asymétrie. Ce procédé est un procédé simple permettant de produire efficacement et en masse, au plan industriel, un dérivé de sulfoxide optiquement actif, cela avec un rendement élevé et avec obtention d'une quantité en excès d'énantiomères extrêmement élevée.

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