Process for producing penicillanic acid compound

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 499/00 (2006.01)

Patent

CA 2537406

A process for preparing a penicillanic acid compound of the formula (2) comprising reacting a halogenated penicillanic acid compound of the formula (1), (a) in the presence of a metal bismuth or bismuth compound, (b) with a metal having a lower standard oxidation-reduction potential than bismuth to obtain the compound (2) (see formula 1) (X and Y are a hydrogen atom or halogen atom, provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time, n is an integer of 0 to 2, R is carboxylic acid protecting group) (see formula 2) (n and R are same as above).

L'invention concerne un procédé de production d'un composé d'acide pénicillanique représenté par la formule (2). Ce procédé se caractérise en ce qu'il consiste à faire réagir un composé d'acide pénicillanique halogéné, représenté par la formule (1), avec (b) un métal présentant un potentiel d'oxydation-réduction standard inférieur à celui du bismuth en présence d'un métal de bismuth ou d'un composé de bismuth (a). (1) (Dans cette formule, X et Y représentent chacun hydrogène ou halogéno, à condition que X et Y ne représentent pas tous les deux hydrogène ; n représente un nombre entier compris entre 0 et 2 ; et R représente un groupe protecteur carboxy.) (2) (Dans cette formule, n et R sont tels que définis ci-dessus.)

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