C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 493/04 (2006.01)
Patent
CA 2696039
Disclosed is a process for producing compound C represented by formula C: [Chemical formula 1] (see formula C) wherein R' represents straight chain, branched chain, or cyclic C2-6 alkylcarbonyl, wherein R1b is used as a protective group for hydroxyl at the 7-position of compound C. R1b represents formyl; optionally substituted straight chain C1-4 alkylcarbonyl; optionally substituted benzyl; group -SiR3R4R5 optionally substituted by halogen atom wherein R3, R4, and R5 each independently represent straight chain or branched chain C1-6 alkyl or phenyl; C1-6 alkyloxy-C1-6 alkyl optionally substituted by halogen atom; C1-6 alkylthio-C1-6 alkyl optionally substituted by halogen atom; straight chain, branched chain, or cyclic C1-4 alkyl optionally substituted by halogen atom, provided that, when alkyl in the C1-4 alkyl group is of a branched chain or cyclic type, the alkyl group is C3-4 alkyl; C2-6 alkenyl optionally substituted by halogen atom; C2-6 alkynyl optionally substituted by halogen atom; or an optionally substituted saturated or unsaturated five- or six-membered heterocyclic group. The process can produce pyripyropene derivatives that have acyloxy groups at the 1- and 11-positions and a hydroxyl group at the 7-position and are useful as insect pest control agents at a high yield.
L'invention concerne un procédé pour produire un composé C qui est représenté par la formule C suivante. C [dans la formule, R' représente un groupe alkylcarbonyle en C2-C6 linéaire, ramifié ou cyclique.] Dans ce procédé, en tant que groupe de protection du groupe hydroxy en position 7, R1b est utilisé [R1b représente un groupe formyle, un groupe alkylcarbonyle en C1-C4 linéaire éventuellement substitué, un groupe benzyle éventuellement substitué, un groupe -SiR3R4R5 (dans lequel R3, R4 et R5 représentent de manière indépendante un groupe alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié ou un groupe phényle) qui peut être substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyloxy en C1-C6 -alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C1-C6 -alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C4 linéaire, ramifié ou cyclique qui peut être substitué par un atome d'halogène (lorsqu'il est ramifié ou cyclique, c'est un groupe en C3-C4), un groupe alcényle en C2-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un groupe alcényle en C2-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, ou un groupe hétérocyclique pentagonal ou hexagonal, saturé ou insaturé, et facultativement substitué]. Ce procédé permet de produire avec un rendement élevé un dérivé de pyripyropène, qui présente un groupe acyloxy en position 1 et en position 11 et un groupe hydroxy en position 7. Le dérivé de pyripyropène est utile en tant qu'agent de contrôle d'animaux nuisibles.
Ando Takashi
Goto Kimihiko
Mitomi Masaaki
Sakai Masayo
Yamamoto Kazumi
Fetherstonhaugh & Co.
Meiji Seika Kaisha Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1833471