Process for producing selected phenyl-alkanes with...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 2/66 (2006.01) C07C 7/12 (2006.01) C07C 303/06 (2006.01) C07C 303/08 (2006.01)

Patent

CA 2479641

A process for producing phenyl-alkanes, the process comprising the steps of: a) passing a feed stream comprising a first concentration of a first acyclic paraffin having a carbon range of C8-C28 and 2 or 3 primary carbon atoms and at least a second acyclic paraffin to an adsorption zone comprising a bed of an adsorbent comprising silicalite at adsorption promoting conditions to selectively adsorb at least a portion of the first acyclic paraffin contacting the bed of adsorbent with a desorbent stream comprising at least one component selected from the group consisting of a C5 -C8 cycloparaffin, a C5-C8 normal paraffin, and a C5- C8 branched paraffin and recovering from the adsorption zone an adsorption extract having a second concentration of the first acyclic paraffin that is greater than the first concentration; b) passing at least a portion of the adsorption extract to a dehydrogenation zone, operating the dehydrogenation zone at dehydrogenation conditions sufficient to dehydrogenate the first acyclic paraffin and recovering from the dehydrogenation zone a dehydrogenated product stream comprising an acyclic monoolefin having a carbon range of C8-C28 and 2 or 3 primary.carbon atoms; c) passing .a feedstock comprising a phenyl compound and passing at least a portion of the dehydrogenated product stream comprising the acyclic monoolefin to an alkylation zone, operating the alkylation zone at alkylation conditions sufficient to alkylate the phenyl compound with the acyclic monoolefin in the presence of an alkylation catalyst to form a phenyl-alkane comprising a molecule having one phenyl portion and one C8-C28 aliphatic alkyl portion; wherein the aliphatic alkyl portion has 2 or 3 primary carbon atoms and no quaternary carbon atoms that are not bonded by a carbon-carbon bond with a carbon atom of the phenyl portion; and wherein the alkylation has a selectivity to 2-phenyl-alkanes of from 40 to 100 and a selectivity to internal quaternary phenyl-alkanes of less than 10; and recovering the phenyl- alkane from the alkylation zone.

L'invention concerne un procédé de production de phényl-alcanes consistant (a) à faire passer un flux d'alimentation présentant une première concentration en une première paraffine acyclique à gamme de carbone C¿8?-C¿28? et à 2 ou 3 atomes de carbone primaire et comprenant au moins une seconde paraffine acyclique dans une zone d'adsorption comportant un lit d'un adsorbant renfermant une silicalite dans des conditions favorisant l'adsorption, de façon à adsorber sélectivement une partie au moins de la première paraffine acyclique par contact du lit d'adsorbant avec un flux de désorbant comprenant au moins un composant choisi dans le groupe constitué par une cycloparaffine C¿5?-C¿8?, une paraffine normale C¿5?-C¿8? et une paraffine ramifiée C¿5?-C¿8?, et à récupérer, à partir de cette zone d'adsorption, un extrait d'adsorption présentant une seconde concentration en première paraffine acyclique supérieure à la première concentration, (b) à faire passer une partie au moins de l'extrait d'adsorption dans une zone de déshydrogénation, à activer cette zone de déshydrogénation dans des conditions de déshydrogénation permettant de déshydrogéner la première paraffine acyclique et de récupérer, à partir de la zone de déshydrogénation, un flux de produit déshydrogéné comprenant une mono-oléfine acyclique à gamme de carbone C¿8?-C¿28? et à 2 ou 3 atomes de carbone primaire, et (c) à faire passer un produit de départ comprenant un composé phényle et à faire passer une partie au moins du flux de produit déshydrogéné comprenant la mono-oléfine acyclique dans une zone d'alkylation, puis à activer cette zone d'alkylation dans des conditions d'alkylation permettant d'alkyler le composé phényle avec la mono-oléfine acyclique en présence d'un catalyseur d'alkylation, de sorte à former un phényl-alcane comprenant une molécule possédant une partie phényle et une partie alkyle aliphatique C¿8?-C¿28?, la partie alkyle aliphatique renfermant 2 ou 3 atomes de carbone primaire, tous les atomes de carbone quaternaire étant liés par une liaison carbone-carbone à un atome de carbone de la partie phényle. L'alkylation présente une sélectivité pour les 2-phényl-alcanes comprise entre 40 et 100, ainsi qu'une sélectivité pour les phényl-alcanes quaternaires internes inférieure à 10. Ledit procédé consiste enfin à récupérer le phényl-alcane à partir de la zone d'alkylation.¿?

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