C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 229/36 (2006.01) C07C 227/14 (2006.01)
Patent
CA 2202094
Improvements to a six-stage process for production of sodium 1-thyroxine from 1-tyrosine [described in US 2889363 and US 2889364 (Baxter)] are described, the improvements comprising the oxidative coupling of a diido-1-tyrosine to form a biphenyl ether derivative, catalysed by a manganese salt in which the amine and acid functionality of the diiodo-1-tyrosine have been protected by suitable protecting groups, characterised in that the reaction is performed at a pressure of about 20 atmospheres in the presence of an organic amine additive using a gaseous oxidant comprising oxygen and optionally an inert diluent. The process optionally further comprises acid hydrolysis of the biphenyl ether derivative with hydrochloric acid to form a 1-thyroxine hydrochloride salt and generation of sodium-1-thyroxine from the 1-thyroxine hydrochloride salt.
On décrit des perfectionnements apportés à un procédé de production en six étapes de 1-thyroxine de sodium à partir de 1-tyrosine [procédé décrit dans les demandes de brevet US 2889363 et US 2889364 (Baxter)], et qui comprennent le couplage oxydant d'une diiodo-1-tyrosine afin de former un dérivé d'éther de diphényle; ce couplage est catalysé par un sel de manganèse, les fonctionnalités amine et acide de la diiodo-1-tyrosine étant protégées, lors de celui-ci, à l'aide de groupes protecteurs appropriés, et il est caractérisé en ce que l'on effectue la réaction à une pression d'environ 20 atmosphères en présence d'un additif d'amine organique, à l'aide d'un oxydant gazeux comprenant de l'oxygène ainsi qu'éventuellement un diluant inerte. En outre, le procédé comprend, le cas échéant, une hydrolyse acide du dérivé d'éther de diphényle à l'aide de l'acide chlorhydrique, afin de former un chlorhydrate de 1-thyroxine, ainsi que la production de 1-thyroxine de sodium à partir de ce chlorhydrate.
Coe Paul Frederick
Turner Andrew Timothy
Abbott Gmbh & Co. Kg
Knoll Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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