Process for producing sugar peptide having asparagine sugar...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 9/00 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C07K 1/06 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01)

Patent

CA 2491594

A process for producing a peptide having at least one asparagine sugar chain, characterized by esterifying a hydroxy group of a hydroxylated resin with the carboxy group of an amino acid in which the amino nitrogen has been protected by a lipid-soluble protective group, eliminating the lipid-soluble protective group to form a free amino group, amidating the free amino group with the carboxy group of an amino acid in which the amino nitrogen has been protected by a lipid-soluble protective group or of the asparagine moiety of an asparagine sugar chain in which the amino nitrogen has been protected by a lipid-soluble protective group, eliminating the lipid-soluble protective group to form a free amino group, repeating the steps (3) and (4) one or more times, and cleaving the resin with an acid; and a sugar peptide capable of being obtained by the production process.

L'invention concerne un procédé de production d'un peptide comprenant au moins une chaîne de sucre d'asparagine. Ce procédé consiste (1) à estérifier un groupe hydroxy d'une résine hydroxylée avec le groupe carboxy d'un acide aminé dans lequel l'azote amino a été protégé par un groupe protecteur liposoluble, (2) à éliminer le groupe protecteur liposoluble de sorte à former un groupe amino libre, (3) à réaliser l'amidation du groupe amino libre avec le groupe carboxy d'un acide aminé dans lequel l'azote amino a été protégé par un groupe protecteur liposoluble ou de la fraction asparagine d'une chaîne de sucre d'asparagine dans laquelle l'azote amino a été protégé par un groupe protecteur liposoluble, (4) à éliminer le groupe protecteur liposoluble de sorte à former un groupe amino libre, (5) à répéter les étapes (3) et (4) une ou plusieurs fois, et (6) à cliver la résine avec un acide. L'invention concerne également un peptide de sucre pouvant être obtenu au moyen de ce procédé de production.

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