C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 207/10 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)
Patent
CA 2645191
[PROBLEMS] To provide an industrially advantageous process for production of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4- fluoropyridine or an enantiomer thereof, which is a useful intermediate for the production of a 10-(3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidinyl)- pyridobenzoxazinecarboxylic acid derivative which is a novel antibacterial agent. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A novel substance (3R,4S)-1-protected-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxy- pyrrolidine or an enantiomer thereof having a high optical purity can be produced by performing the highly stereoselective asymmetric hydrogenation of a 1-protected-4-alkoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine, performing the ester hydrolysis, and then performing the amidation with cyclopropylamine to produce a crude crystal, and recrystallizing the crude crystal. By using this compound as an intermediate, it becomes possible to establish an industrial production process for producing (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4- fluoropyrrolidine having a high quality or an enantiomer thereof by means of simple procedures at a high purity and in a steady yield.
Le problème à résoudre dans le cadre de la présente invention consiste à proposer un procédé avantageux sur le plan industriel de production de (3R,4S)-3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyridine ou d'un énantiomère de celle-ci, qui est un intermédiaire utile dans la production d'un dérivé acide 10-(3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyrrolidinyl)-pyridobenzoxazinecarboxylique, lequel est un nouvel agent antibactérien. La solution proposée réside dans une nouvelle substance (3R,4S)-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxy-pyrrolidine protégée en position 1 ou un énantiomère de celui-ci ayant une pureté optique élevée qui peut être produite en effectuant l'hydrogénation asymétrique hautement stéréosélective d'une 4-alcoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine protégée en position 1, en effectuant l'hydrolyse de l'ester, et ensuite en effectuant l'amidation avec la cyclopropylamine de façon à produire un cristal brut, et en recristallisant le cristal brut. En utilisant ce composé en tant qu'intermédiaire, il devient possible d'établir un procédé de production industrielle destiné à produire la (3R,4S)-3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyrrolidine de grande qualité ou un énantiomère de celle-ci au moyen de procédures simples avec une grande pureté et un bon rendement.
Araya Ichirou
Gotoh Takayuki
Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd.
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1954497