Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine

Details Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/69 (2006.01) C07D 309/32 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)

Patent

CA 2594702

A process for producing 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine of Formula (1) comprising the steps of reacting a 5-chloro-1,3-dioxin-4-on derivative (2) represented by Formula (2) with a ketene acetal derivative (3) represented by Formula (3) to give a pyrone derivative (4) represented by Formula (4), treating the pyrone derivative (4) with an acid, and reacting the resulting product with ammonia: [Chemical formula 4] (1); [Chemical formula 1] (2) wherein R1 and R2 are as defined in the description; [Chemical formula 2] (3) wherein R3 and R4 independently represent a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a silyl group substituted by a straight- chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and [Chemical formula 3] (4) wherein R3 and R4 are as defined above. This process can produce 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine which is an inhibitor of a biodegradation enzyme against an anti-malignant tumor agent 5-fluorouracil under mild conditions in a short process and generates less industrial waste, and therefore is industrially advantageous.

L~invention concerne un procédé destiné à produire la 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine répondant à la formule (1) comprenant les étapes consistant à faire réagir le dérivé 5-chloro-1,3-dioxin-4-one (2) représenté par la formule (2) avec un dérivé cétène-acétal (3) représenté par la formule (3) pour donner un dérivé pyrone (4) représenté par la formule (4), traiter le dérivé pyrone (4) par un acide et faire réagir le produit résultant avec de l'ammoniaque : [formule chimique 4] (1) ; [formule chimique 1] (2) où R1 et R2 sont tels que définis dans la description ; [formule chimique 2] (3) où R3 et R4 représentent indépendamment un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe silyle substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atomes de carbone ; et [formule chimique 3] (4) où R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus. Ce procédé peut produire la 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine qui est un inhibiteur d'une enzyme de biodégradation d~un agent anti-tumeur maligne 5-fluorouracil, dans des conditions douces, selon un processus court et en générant moins de déchets industriels. Il est donc avantageux sur le plan industriel.

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